valienamine | 38231-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: valienamine
• 英文别名: DL-(1,3/2,6)-6-acetamido-4-C-acetoxymethyl-1,2,3-tri-O-acetyl-4-cyclohexene-1,2,3-triol；DL-penta-N,O-acetyl-(1,3/2,6)-6-amino-4-hydroxymethyl-4-cyclohexene-1,2,3-triol
• CAS: 38231-89-9；74645-52-6；74645-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₉
• 分子量: 385.371
• InChiKey: BGWUDGFQBITPFE-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  valienamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60%的产率得到DL-(1,2,3,5/4,6)-6-acetamido-2-C-acetoxymethyl-3,4,5-tri-O-acetyl-1,2-anhydro-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some valienamine epoxides: on the structure of the alpha-amylase inhibitor NS-504

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84151-x
• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,3/2,6)-4-C-acetoxymethyl-1,2,3-tri-O-acetyl-6-azido-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 valienamine
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。四、DL-缬草胺及相关支链不饱和氨基环醇的合成

  摘要：

  缬草胺的外消旋物及其相关的支链不饱和氨基环醇已首次合成。开发了两条合成缬草胺的路线，其中之一是立体选择性和高效的。关键的转化是烯丙基氯上叠氮化物离子的立体特异性 SN2' 攻击（表面），通过共轭二烯的区域选择性环氧化，然后用盐酸处理来制备。描述了一些信息，这些信息由新的支链不饱和氨基环醇和环醇的 13C NMR 光谱提供。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1161

文献信息

• SYNTHESIS OF PENTA-<i>N</i>,<i>O</i>-ACETYL-DL-VALIENAMINE AND ITS RELATED BRANCHED-CHAIN UNSATURATED AMINOCYCLITOLS AND CYCLITOLS
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1980.713

  日期：1980.6.5

  Penta-N,O-acetyl-Dl-valienamine, and its related branched-chain unsaturated aminocyclitols and cyclitols were synthesized from the dibromides derived from tri-O-acetyl-Dl-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol.

  从三-O-乙酰基-Dl-(1,3/2)-4-亚甲基-5-环己烯-1,2,3-三醇衍生的二溴化物中合成了五-N,O-乙酰基-Dl-缬烯胺及其相关的支链不饱和氨基环醇和环醇。