5,14,20,21,29,32,33,37-octamethyl-7,12,22,27-tetraoxapentacyclo[26.2.2.2^3,6.2^13,16.2^18,21]octatriaconta-3,5,13,15,18,20,28,30,31,33,35,37-dodecaene-2,2,17,17-tetraacetic acid | 202195-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,14,20,21,29,32,33,37-octamethyl-7,12,22,27-tetraoxapentacyclo[26.2.2.2^3,6.2^13,16.2^18,21]octatriaconta-3,5,13,15,18,20,28,30,31,33,35,37-dodecaene-2,2,17,17-tetraacetic acid
• 英文别名: 2-[2,17,17-Tris(carboxymethyl)-5,14,20,29,32,33,36,37-octamethyl-7,12,22,27-tetraoxapentacyclo[26.2.2.23,6.213,16.218,21]octatriaconta-1(30),3(38),4,6(37),13(36),14,16(35),18,20,28,31,33-dodecaen-2-yl]acetic acid；2-[2,17,17-tris(carboxymethyl)-5,14,20,29,32,33,36,37-octamethyl-7,12,22,27-tetraoxapentacyclo[26.2.2.23,6.213,16.218,21]octatriaconta-1(30),3(38),4,6(37),13(36),14,16(35),18,20,28,31,33-dodecaen-2-yl]acetic acid
• CAS: 202195-93-5
• 化学式: C₅₀H₆₀O₁₂
• 分子量: 853.019
• InChiKey: PQFDJSQRLVAHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3‘-((2-amino-2-((3-methoxy-3-oxopropoxy)methyl)propane-1,3-diyl)bis(oxy))dipropionate 、 5,14,20,21,29,32,33,37-octamethyl-7,12,22,27-tetraoxapentacyclo[26.2.2.2^3,6.2^13,16.2^18,21]octatriaconta-3,5,13,15,18,20,28,30,31,33,35,37-dodecaene-2,2,17,17-tetraacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到dodecamethyl 3,3^I,3^II,3^III,3^IV,3^V,3^VI,3^VII,3^VIII,3^IX,3^X,3^XI-[(5,14,20,29,32,33,36,37-octamethyl-7,12,22,27-tetraoxapentacyclo[26.2.2.2^3,6.2^13,16.2^18,21]octatriaconta-3,5,13,15,18,20,28,30,31,33,35,37-dodecaene-2,2,17,17-t..)]
  参考文献：
  名称：

  Dendrophanes：水溶性树突状受体。初步沟通

  摘要：

  所述dendr ITIC CYCL ophanes（dendrophanes）1-3含有[6.1.6.1]对环芳烷作为嵌入在树枝状聚（醚-酰胺）的第一个（壳的引发剂核心1），第二（2）和第三（3）代被准备和表征。分别对酯7和4（环烷核9的衍生物）和第一代登滴汉1的X射线晶体结构进行分析，显示出适合于芳香族底物包合络合的开腔结合位点。带有其羧酸盐表面基团的登滴烷1-3均磷酸盐缓冲水溶液（对易溶ħ 8.0），和萘衍生物的络合物通过研究1 H-NMR和荧光滴定。结合研究表明，即使在更高的树突世代中，环烷腔仍保持开放并适合适当的底物。在水性缓冲液中形成的1：1络合物具有与由非支链核9形成的络合物相似的稳定性（K a在1000和10000之间，1 mol -1，300 K）。用荧光探针6-（对甲苯基）萘-2-磺酸盐（12）表明，登波汉核的微极性随着世代数的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780803
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 5,14,20,29,32,33,36,37-octamethyl-7,12,22,27-tetraoxapentacyclo[26.2.2.2^3,6.2^13,16.2^18,21]octatriaconta-3,5,13,15,18,20,28,30,31,33,35,37-dodecaene-2,2,17,17-tetraacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到5,14,20,21,29,32,33,37-octamethyl-7,12,22,27-tetraoxapentacyclo[26.2.2.2^3,6.2^13,16.2^18,21]octatriaconta-3,5,13,15,18,20,28,30,31,33,35,37-dodecaene-2,2,17,17-tetraacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dendrophanes：水溶性树突状受体。初步沟通

  摘要：

  所述dendr ITIC CYCL ophanes（dendrophanes）1-3含有[6.1.6.1]对环芳烷作为嵌入在树枝状聚（醚-酰胺）的第一个（壳的引发剂核心1），第二（2）和第三（3）代被准备和表征。分别对酯7和4（环烷核9的衍生物）和第一代登滴汉1的X射线晶体结构进行分析，显示出适合于芳香族底物包合络合的开腔结合位点。带有其羧酸盐表面基团的登滴烷1-3均磷酸盐缓冲水溶液（对易溶ħ 8.0），和萘衍生物的络合物通过研究1 H-NMR和荧光滴定。结合研究表明，即使在更高的树突世代中，环烷腔仍保持开放并适合适当的底物。在水性缓冲液中形成的1：1络合物具有与由非支链核9形成的络合物相似的稳定性（K a在1000和10000之间，1 mol -1，300 K）。用荧光探针6-（对甲苯基）萘-2-磺酸盐（12）表明，登波汉核的微极性随着世代数的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780803

文献信息

• Dendrophanes: Water-Soluble Dendritic Receptors. Preliminary communication
  作者：Sebastiano Mattei、Paul Seiler、Fran�Ois Diederich、Volker Gramlich

  DOI：10.1002/hlca.19950780803

  日期：1995.12.13

  The dendritic cyclophanes (dendrophanes )1–3 containing a [6.1.6.1]paracyclophane as the initiator core embedded in dendritic poly(ether-amide) shells of first (1), second (2), and third (3) generation were prepared and characterized. The X-ray crystal-structure analyses of esters 7 and 4, derivatives of cyclophane core 9 and first-generation dendrophane 1, respectively, displayed open cavity binding

  所述dendr ITIC CYCL ophanes（dendrophanes）1-3含有[6.1.6.1]对环芳烷作为嵌入在树枝状聚（醚-酰胺）的第一个（壳的引发剂核心1），第二（2）和第三（3）代被准备和表征。分别对酯7和4（环烷核9的衍生物）和第一代登滴汉1的X射线晶体结构进行分析，显示出适合于芳香族底物包合络合的开腔结合位点。带有其羧酸盐表面基团的登滴烷1-3均磷酸盐缓冲水溶液（对易溶ħ 8.0），和萘衍生物的络合物通过研究1 H-NMR和荧光滴定。结合研究表明，即使在更高的树突世代中，环烷腔仍保持开放并适合适当的底物。在水性缓冲液中形成的1：1络合物具有与由非支链核9形成的络合物相似的稳定性（K a在1000和10000之间，1 mol -1，300 K）。用荧光探针6-（对甲苯基）萘-2-磺酸盐（12）表明，登波汉核的微极性随着世代数的增加而降低。
• New Cyclophanes as Initiator Cores for the Construction of Dendritic Receptors: Host-guest complexation in aqueous solutions and structures of solid-state inclusion compounds
  作者：Peter Wallimann、Sebastiano Mattei、Paul Seiler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19970800809

  日期：1997.12.15

  Cyclophanes in the crystal lattice. In the 1:2 inclusion compound 5c, two toluene molecules penetrate with their aromatic rings the macrocyclic cavity from opposite sides in an antiparallel fashion. On the other hand, p-xylene (= 1,4-dimethylbenzene) in the 1:1 compound 5d is sandwiched between the cyclophane molecules with its two Me groups penetrating the cavities of the two macrocycles. In the 1:2

  环芳3和4制备作为引发磁芯dendrophanes（建设树突cydophanes）1和2分别为，其中模拟物识别位点埋在球状蛋白。四-氧[6.1.6.1]对环环烷3通过短的三步路线（方案1）制备，并具有由两个二苯甲烷单元形成的空腔结合位点，适合于将平面芳族底物（如苯和萘衍生物）包括在内。通过在碱性D 2 O磷酸盐缓冲液中的1 H-NMR结合滴定显示了表1（表1）。较大的Cyclphane 4，由两个较宽的萘基（苯基）甲烷间隔基形成，是通过较长的十步合成法（方案2）制备的，其中包括作为关键中间体的四溴环烷5。在D 2 O / CD 3 OD的碱性硼酸盐缓冲液中的1 H-NMR结合研究表明4是有效的类固醇受体。在一系列类固醇中（表1），配合物强度随着底物极性的增加和极性取代基的数量的增加而降低；另外，宿主和客体的羧酸残基之间的静电排斥也强烈影响结合亲和力。构象柔性的四溴环烷5表现出明显的趋势，即
• Dendrophanes: Water-soluble dendritic receptors as models for buried recognition sites in globular proteins
  作者：Sebastiano Mattei、Peter Wallimann、Benoit Kenda、Walter Amrein、Fra�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19970800810

  日期：1997.12.15

  Water-soluble dendritic cyclophanes (dendrophanes) of first (1, 4), second (25), and third generation (36) with poly(ether amide) branching and 12, 36, and 108 terminal carboxylate groups, respectively, were prepared by divergent synthesis, and their molecular recognition properties in aqueous solutions were investigated. Dendrophanes 1–3 incorporate as the initiator core a tetraoxa[6.1.6.1]paracyclophane

  水溶性树突状环芳（dendrophanes第一的）（1，4），第二（2 5），和第三代（3 6）与聚（醚酰胺）分支和12，36和108个终端羧酸盐基团，分别通过发散合成法制备了它们，并研究了它们在水溶液中的分子识别特性。Dendrophanes 1 - 3一体化作为引发剂芯上的四氧杂[6.1.6.1]对环芳烷7与苯或萘衍生物的包合配合合适尺寸的空腔。4 – 6中的启动器核心是[6.1.6.1]环模型。由两个萘基（苯基）甲烷单元定型的8个腔体，适合类固醇的掺入。1 – 6的合成涉及肽与单体9的顺序偶联，然后进行酯水解（流程1和4），通过凝胶渗透色谱法纯化（GPC；图3），并在中间体阶段完成了全光谱表征聚（羧酸甲酯）分别为10 – 12和23 – 25。第三代108酯25也是通过半聚合合成策略独立制备的，从4（方案5）。根据13 C-NMR光谱标准（图1和5），以纯净形式获得了具有末端酯基的所