5-(3,4-dimethylphenyl)furan-2-(3H)one | 80241-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethylphenyl)furan-2-(3H)one
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethylphenyl)furan-2(3H)-one；5-(3,4-dimethylphenyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 80241-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• mdl: MFCD01304359
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XGUBYQZQEYXIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethylphenyl)furan-2-(3H)one 在 C₂₄H₃₄F₆N₄OS 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-5-cinnamyl-5-(3,4-dimethylphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  解偶联的丁烯内酯的 催化不对称形式γ-烯丙基化†

  摘要：

  据报道，基于两个步骤的序列，由共轭非对映体和对映体选择性的乙烯基亲核加成到乙烯基砜中，并进行茱莉亚-科辛斯基的烯化反应，可以得到解偶联的丁烯内酯的正式γ-烯丙基化反应。这种高度模块化的方法以极高的收率和高对映选择性提供了含有四级立体异构中心的密集功能化丁烯内酯。

  DOI：

  10.1039/c5ob02362a
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲基苯基)-4-氧丁酸 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(3,4-dimethylphenyl)furan-2-(3H)one
  参考文献：
  名称：

  新型 2(3H) 呋喃酮衍生物的合成、表征和光物理性质

  摘要：

  合成了一类新的 5-aryl-3-((E)-3-phenylallylidene)-2(3H)-furanones (3a-f) 衍生物，并使用1 H NMR、FT-IR 和元素分析对其进行了全面表征。制备的化合物 (3a-f) 的吸收和发射光谱已在十种不同极性的溶剂中进行。所有合成衍生物的发射光谱形状相同，随着溶剂极性的增加记录到大的红移。此外，从甲苯到水，量子产率降低了 20 倍以上。由于此类衍生物的共振结构，不饱和羰基片段中的电负性氧原子可以与质子溶剂形成氢键。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134543

文献信息

• Catalytic Asymmetric Direct Vinylogous Michael Addition of γ-Aryl-Substituted Deconjugated Butenolides to Nitroolefins and N-Phenylmaleimide
  作者：Santanu Mukherjee、Vikas Kumar、Bidisha Ray、Preeti Rathi

  DOI：10.1055/s-0033-1338705

  日期：——

  99:1) and high diastereoselectivities (dr up to >20:1). Direct asymmetric vinylogous Michael reactions of γ-aryl-substituted deconjugated butenolides with nitroolefins and N-phenylmaleimide are described using bifunctional thiourea derivatives as the catalyst. The resulting butenolide derivatives containing adjacent quaternary and tertiary stereocenters are obtained in good yields (54–90%) and with excellent

  摘要 描述了使用双官能硫脲衍生物作为催化剂的γ-芳基取代的共轭丁烯化物与硝基烯烃和N-苯基马来酰亚胺的直接不对称乙烯基迈克尔反应。得到的丁烯内酯衍生物含有相邻的四级和三级立体中心，收率好（54-90％），具有出色的对映选择性（er高达99：1）和高非对映选择性（dr高达> 20：1）。 描述了使用双官能硫脲衍生物作为催化剂的γ-芳基取代的共轭丁烯化物与硝基烯烃和N-苯基马来酰亚胺的直接不对称乙烯基迈克尔反应。得到的丁烯内酯衍生物含有相邻的四级和三级立体中心，收率好（54-90％），具有出色的对映选择性（er高达99：1）和高非对映选择性（dr高达> 20：1）。
• An efficient synthesis of (E)-3-[(dimethylamino)methylidene]furan-2(3H)-thiones and transamination reactions thereof
  作者：Alexandra S. Tikhomolova、Zhanna V. Mamleeva、Alevtina Yu. Egorova

  DOI：10.1007/s10593-024-03309-z

  日期：2024.4

  conditions were developed and the optimal temperature regime was selected for a selective thionation of 5-aryl-3-[(dimethylamino)-methylidene]furan-2(3H)-ones with Lawesson's reagent. The stereochemistry of the synthesized 3-[(dimethylamino)methylidene]furan-2(3H)-thiones was established. Based on this, a number of 3-arylaminomethylidenefuran-2(3H)-thiones were synthesized via transamination reaction

  开发了使用 Lawesson 试剂选择性硫化 5-芳基-3-[(二甲基氨基)-亚甲基]呋喃-2(3H)-酮的条件并选择了最佳温度方案。建立了合成的3-[(二甲基氨基)亚甲基]呋喃-2(3H)-硫酮的立体化学。在此基础上，通过氨基转移反应合成了多种3-芳氨基亚甲基呋喃-2(3H)-硫酮。
• Tsolomitis, A.; Sandris, C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1545 - 1548
  作者：Tsolomitis, A.、Sandris, C.

  DOI：——

  日期：——
• Cascade enantioselective synthesis of γ-aryl-γ-butyrolactones with a delayed stereoselective step
  作者：Anil V. Karnik、Suchitra S. Kamath

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.077

  日期：2008.3

  Enantioselective synthesis of gamma-aryl-gamma-butyrolactones is achieved using (S)-1-phenylethylamine as a chiral auxiliary. The synthesis involves cascade formation-destruction-formation of the chiral centre with a delayed stereoselective step. The actual stereoselective step has been found to be intramolecular nucleophilic attack on a diastereotopic carbocation formed, thereby resulting in the formation of non-racemic gamma-aryl-gamma-butyrolactones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Miller, Gerald A.; Heindel, Ned D.; Minatelli, John A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1253 - 1254
  作者：Miller, Gerald A.、Heindel, Ned D.、Minatelli, John A.

  DOI：——

  日期：——