(1R,2R,3S,4S)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol | 320410-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S)-5-iodocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol；(1R,2R,3S,4S)-5-iodocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 320410-60-4
• 化学式: C₆H₉IO₄
• 分子量: 272.04
• InChiKey: OPHXRLQSCHWESP-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 palladium diacetate 一氧化碳 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1R,2R)-4-iodo-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols

  摘要：

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。

  DOI：

  10.1039/b006837n
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-7-iodo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2R,3S,4S)-5-iodo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  化学方法由碘代苯合成碳酸氢盐。

  摘要：

  通过碘代苯的细菌代谢形成的多用途对映体纯的顺式-二氢二醇代谢物1，已用于合成吡喃糖羧化糖（拟糖），carba-beta-D-altropyranose 2，carba-alpha-L-galactopyranose 3，carba-beta -D-idopyranose 4和carba-beta-L-pyramypyranose5。关键是通过碳甲氧基取代碘原子，α，β-不饱和酯的立体选择性催化加氢以及一个或两个烯丙基手性中心的区域选择性转化石斑鱼2-5的合成中使用的步骤。化合物2-5的相对构型和绝对构型是通过立体化学相关性，X射线晶体学和1H-NMR光谱相结合确定的。

  DOI：

  10.1039/b502009c

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of the trans-dihydrodiol isomers of monosubstituted benzenes viaanti-benzene dioxides
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuria M. Llamas、Colin R. O'Dowd、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b603928f

  日期：——

  dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of monosubstituted benzene substrates, have been used as synthetic precursors of the corresponding trans-3,4-dihydrodiols. The six-step chemoenzymatic route from cis-dihydrodiol precursors, involving acetonide, tetraol, dibromodiacetate and diepoxide intermediates, and substitution of vinyl bromide and iodide atoms, has been used in the synthesis of ten trans-dihydrododiol derivatives

  可从单取代苯底物的双加氧酶催化的顺式-二羟基化获得的对映体纯的顺式2，3-二氢二醇已用作相应的反式3，4-二氢二醇的合成前体。顺式-二氢二醇前体的六步化学酶法路线涉及乙醛，四醇，二溴二乙酸酯和二环氧化合物中间体，以及乙烯基溴和碘原子的取代，已用于合成十种取代苯的反式-二氢二二醇衍生物。该方法在甲苯的反式1,2-和3,4-二氢二醇衍生物的两种对映异构体的合成中的使用已经证明了该方法的普遍适用性。
• Chemoenzymatic Synthesis of Carbasugars (+)-Pericosines A−C from Diverse Aromatic <i>cis</i>-Dihydrodiol Precursors
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Carmen A. Acaru、John F. Malone、Colin R. O’Dowd、Christopher C. R. Allen、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1021/ol100525r

  日期：2010.5.21

  cis-Dihydrocatechols, derived from biological cis-dihydroxylation of methyl benzoate, iodobenzene and benzonitrile, using the microorganism Pseudomonas putida UV4, were converted into pericosines A, C, and B, respectively. This approach constitutes the shortest syntheses, to date, of these important natural products with densely packed functionalities.