(rac)-3,3'-bis(methoxymethyl)-BINOL | 693781-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (rac)-3,3'-bis(methoxymethyl)-BINOL
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-3-(methoxymethyl)naphthalen-1-yl]-3-(methoxymethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 693781-92-9；173961-79-0；693781-93-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: RREBXENSENADQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 水 、 (rac)-3,3'-bis(methoxymethyl)-BINOL 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到[((rac)-3,3'-bis(methoxymethyl)-BINOLate)Ti3(μ3-O)(OiPr)6(μ2-OiPr)2]
  参考文献：
  名称：

  具有 (rac)-3,3'-双(甲氧基甲基)-BINOLate 的三核钛 (IV) 配合物的晶体结构

  摘要：

  (rac)-3,3'-双(甲氧基甲基)-BINOL [H2(CH3OCH2)2BINO] 与过量的 Ti(OiPr)4 和一当量的 H2O 在 CH2Cl2 中反应得到三核钛 (IV) 络合物 [{(CH3OCH2) )2BINO}Ti3(μ3-O)(OiPr)6(μ2-OiPr)2]。将其溶解在二氯甲烷和己烷中，冷却至0°C，呈片状淡黄色单晶（单斜晶系，P21/n，a = 12.605(3), b = 21.994(5), c = 19.090(4) A, β = 92.764(8)°, V = 5286.2(19) A3, T = 293(2) K)。(CH3OCH2)2BINO 配体的 2 或 2' 位的每个氧原子仅与一个钛原子键合。第三个钛原子和 3,3'-双(甲氧基甲基)-BINOLate 的两个氧原子之间没有相互作用。

  DOI：

  10.1002/zaac.200500528
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis(methoxymethyl)-2,2'-bis(methoxymethyoxy)-1,1'-binaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.2 mg的产率得到(rac)-3,3'-bis(methoxymethyl)-BINOL
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的手性碱催化醛醇缩合反应：水作为添加剂对立体选择性的影响

  摘要：

  描述了由双邻苯二甲酸锂催化的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应。从环己酮衍生的无水条件下的三甲氧基甲硅烷烯醇醚醛醇缩合反应，得到主要的抗中度对映选择性加成物-aldol，而在含水条件下反应主要导致顺-adduct和的对映选择性合成-adduct被显着提高。在源自1-茚满酮的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚与环己烷甲醛（97％ee（syn））的反应中获得最佳对映选择性。这是手性碱催化的三甲氧基甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.074

文献信息

• A facile synthesis of 3 or 3,3′-substituted binaphthols and their applications in the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Qun-Sheng Guo、Yong-Na Lu、Bing Liu、Jian Xiao、Jin-Shan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.042

  日期：2006.3

  (S)-3-(quinolin-2-yl)-1,1′-bi-2-naphthol [(S)-3] and (S)-3,3′-bis(quinolin-2-yl)-1,1′-bi-2-naphthol [(S)-4] have been synthesized. (S)-1 and (S)-3 show moderate catalytic properties for the asymmetric diethylzinc addition to aromatic aldehydes.

  通过直接邻位锂化，配体（S）-3-甲氧基甲基-1,1'-bi-2-萘酚[（S）-1 ]，（S）-3,3'-双（甲氧基甲基）- 1,1'-联-2-萘酚[（S）-2 ]，（S）-3-（喹啉-2-基）-1,1'-联-2-萘酚[（S）-3 ]和合成了（S）-3，3′-双（喹啉-2-基）-1，1′-联-2-萘酚[（S）-4 ]。（S）-1和（S）-3对除芳族醛外的不对称二乙基锌显示适度的催化性能。
• Composition for film formation, film, resist underlayer film-forming method, production method of patterned substrate, and compound
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US11003079B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The composition for film formation includes a compound including a group of the formula (1) and a solvent. In the formula (1), R1 to R4 each independently represent a hydrogen atom, a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms, or R1 to R4 taken together represent a cyclic structure having 3 to 20 ring atoms together with the carbon atom or a carbon chain to which R1 to R4 bond. Ar1 represents a group obtained by removing (n+3) hydrogen atoms from an aromatic ring of an arene having 6 to 20 carbon atoms. n is an integer of 0 to 9. R5 represents a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms.

  用于成膜的组合物包括一种包括式（1）基团的化合物和一种溶剂。在式 (1) 中，R1 至 R4 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 20 个碳原子的一价有机基团，或 R1 至 R4 合在一起代表具有 3 至 20 个环原子的环状结构以及 R1 至 R4 所键合的碳原子或碳链。Ar1 代表通过从具有 6 至 20 个碳原子的芳香环中移除 (n+3) 个氢原子而得到的基团，n 为 0 至 9 的整数。R5 代表羟基、卤素原子、硝基或具有 1 至 20 个碳原子的一价有机基团。
• Composition for resist underlayer film formation, resist underlayer film and forming method thereof, production method of patterned substrate, and compound
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US11126084B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  A composition for resist underlayer film formation contains a compound having a group represented by formula (1), and a solvent. R1 represents an organic group having 2 to 10 carbon atoms and having a valency of (m+n), wherein the carbon atoms include two carbon atoms that are adjacent to each other, with a hydroxy group or an alkoxy group bonding to one of the two carbon atoms, and with a hydrogen atom bonding to another of the two carbon atoms; L1 represents an ethynediyl group or a substituted or unsubstituted ethenediyl group; R2 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms; n is an integer of 1 to 3; * denotes a bonding site to a moiety other than the group represented by the formula (1) in the compound; and m is an integer of 1 to 3.

  一种用于形成抗蚀剂底层膜的组合物含有一种具有式（1）所代表基团的化合物和一种溶剂。R1 代表具有 2 至 10 个碳原子且化合价为（m+n）的有机基团，其中碳原子包括两个相邻的碳原子，羟基或烷氧基与这两个碳原子中的一个键合，氢原子与这两个碳原子中的另一个键合；L1 代表乙炔二基或取代或未取代的乙烯二基； R2 代表氢原子或具有 1 至 20 个碳原子的一价有机基团； n 是 1 至 3 的整数； * 表示与化合物中除式 (1) 所代表的基团以外的其他分子的键合位点；以及 m 是 1 至 3 的整数。
• Composition for resist underlayer film formation, resist underlayer film and formation method thereof, and patterned substrate production method
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US11243468B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  A composition for resist underlayer film formation contains: a compound having a partial structure represented by the following formula (1); and a solvent. In the formula (1): X represents a group represented by formula (i), (ii), (iii) or (iv). In the formula (i): R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms provided that at least one of R1 and R2 represents the substituted or unsubstituted monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms; or R1 and R2 taken together represent a part of a ring structure having 3 to 20 ring atoms together with the carbon atom to which R1 and R2 bond.

  一种用于形成抗蚀剂底层薄膜的组合物包含：具有下式（1）所代表的部分结构的化合物；以及溶剂。在式 (1) 中X 代表由式(i)、(ii)、(iii)或(iv)表示的基团。在式 (i) 中R1 和 R2 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 20 个碳原子的取代或未取代的一价脂 族烃基或具有 7 至 20 个碳原子的取代或未取代的芳烷基，条件是 R1 和 R2 中至少 有一个代表具有 1 至 20 个碳原子的取代或未取代的一价脂族烃基或具有 7 至 20 个碳原子 的取代或未取代的芳烷基；或 R1 和 R2 合在一起代表具有 3 至 20 个环原子的环状结构的一部分，以及 R1 和 R2 键合的碳原子。
• Composition for resist underlayer film formation, resist underlayer film and method for forming the same, and production method of a patterned substrate
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US11215928B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  A composition for resist underlayer film formation contains: a first compound including at least one oxazine structure fused to an aromatic ring; and a solvent. The first compound preferably includes a partial structure represented by formula (1). In formula (1), R2 to R5 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms; Ar1 represents a group obtained by removing (n+3) or (n+2) hydrogen atoms on the aromatic ring from an arene having 6 to 20 carbon atoms; R6 represents a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group or a monovalent organic group having 1 to 20 carbon atoms; and n is an integer of 0 to 9.

  一种用于形成抗蚀剂底层薄膜的组合物含有：第一种化合物，其中包括至少一种与芳香环融合的噁嗪结构；以及一种溶剂。第一种化合物最好包括由式（1）表示的部分结构。在式 (1) 中，R2 至 R5 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 20 个碳原子的一价有机基团；Ar1 代表通过从具有 6 至 20 个碳原子的芳香环上除去 (n+3) 或 (n+2) 个氢原子而得到的基团；R6 代表羟基、卤素原子、硝基或具有 1 至 20 个碳原子的一价有机基团；以及 n 是 0 至 9 的整数。