[6-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate | 282531-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 282531-06-0
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₈
• 分子量: 605.688
• InChiKey: VUNVJOPJEKGQJW-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列含有 L-氨基酸和 2,5-双苯基-1,3,4-三唑亚基的新型手性芳香杂环大环化合物的合成

  摘要：

  摘要 以可接受的收率合成了一系列新型手性芳香杂环大环，它们可能对可变的 D- 和 L- 氨基酸显示出潜在的对映体识别能力。所需的大环化合物 3a-c 和 4a-c 是通过手性二胺中间体 2a-c 与 2,5-双（邻氯甲酰基苯基）-1,3,4-三唑 5 在 Et3N 存在下的缩合反应获得的室温下高度稀释的二氯甲烷溶液。

  DOI：

  10.1080/00397910902730879
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 、 CBZ-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[6-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  含2,5-双苯基-1,3,4-恶二唑单元的手性大环配体的合成

  摘要：

  摘要 合成并表征了六个新的手性含2,5-双苯基-1,3,4-恶二唑的大环配体，可用于识别D-和L-氨基酸甲酯盐酸盐的对映体。

  DOI：

  10.1080/00397910008087442

文献信息

• Synthesis and Characterization of Pyridine-Based Polyamido-Polyester Optically Active Macrocycles and Enantiomeric Recognition for <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Amino Acid Methyl Ester Hydrochloride
  作者：Hongwu Zhao、Wenting Hua

  DOI：10.1021/jo9913715

  日期：2000.5.1

  presence of DCC and DMAP. The enantiomeric recognition of chiral macrocycles 3a-e for D- and L-amino acid methyl ester hydrochlorides has been characterized by fluorescence spectra, which indicate that some of them exhibited significant chiral recognition for the enantiomers of D- and L-amino acid methyl ester hydrochlorides. The stoichiometry and binding constants of 3a-L-Am(2) and 3c-L-Am(2) complexes

  在室温下，通过2,6-吡啶二羰基二氯的手性二胺二氢溴化物中间体2a-c的酰化环化反应，制备了五个新的手性大环化合物3a-e。制备大环所需的手性二酯1a-c是在DCC和DMAP的存在下，由相应的N-（Z）-L-氨基酸和2，6-双羟甲基吡啶的缩合获得的。D-和L-氨基酸甲基酯盐酸盐的手性大环化合物3a-e的对映体识别已通过荧光光谱进行了表征，表明它们中的一些对D-和L-氨基酸甲基酯的对映体表现出了明显的手性识​​别盐酸盐。已确定3a-L-Am（2）和3c-L-Am（2）配合物的化学计量和结合常数。