(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanethioic S-acid | 947181-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanethioic S-acid
• 英文别名: Z-L-Val-SH；Cbz-L-Val-SH；(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanethioic S-acid；(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanethioic S-acid
• CAS: 947181-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: ZKLQKTVTKHILRB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanethioic S-acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanethioic S-acid caesium salt
  参考文献：
  名称：

  Aminoacyl Prodrug Derivatives and Medicaments for the Treatment of Thromboembolitic Disorders

  摘要：

  本申请涉及5-氯-N-({(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代吗啉-4-基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺的前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防血栓栓塞性疾病。

  公开号：

  US20110034453A1
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 sodium sulfide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanethioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  Facile N-Urethane-Protected α-Amino/Peptide Thioacid Preparation Using EDC and Na2S

  摘要：

  本文报道了一种高效的方法，通过EDC和Na2S介导，从相应的酸合成N-urethane保护的α-氨基酸/肽硫酸酯。在温和条件下快速反应使得该过程能在较短时间内完成，且产率良好，无需柱层析纯化。该化学方法适用于多种urethane保护基团、侧链功能团以及空间位阻氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290091

文献信息

• Epimerization-Free Block Synthesis of Peptides from Thioacids and Amines with the Sanger and Mukaiyama Reagents
  作者：David Crich、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/anie.200805782

  日期：2009.3.16

  reaction of C‐terminal thioacids derived from protected amino acids and peptides with the Sanger reagent and other electron‐deficient aryl halides in the presence of a free amine immediately form a peptide bond with the amine. This essentially epimerization‐free method was used for the 4+4 block synthesis of a hindered octapeptide (see scheme; Boc, Pbf, and Trt are protecting groups).

  在游离胺存在下，由受保护氨基酸和肽衍生的C末端硫代酸与Sanger试剂和其他电子不足的芳基卤化物快速反应而形成的高活化硫酯立即与胺形成肽键。该基本无差向异构的方法用于受阻八肽的4 + 4嵌段合成（请参阅方案； Boc，Pbf和Trt是保护基）。
• T3P (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of Nα-protected amino/peptide acids into thioacids
  作者：Chilakapati Madhu、Basavaprabhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.027

  日期：2012.3

  protocol, which makes use of T3P as an acid activator for the synthesis of Nα-protected amino/peptide thioacids from corresponding acids in the presence of finely ground Na2S as hydrosulfide ion donor is described. The protocol employed significantly increases the overall efficiency as the yield, reaction duration and purity of even sterically hindered amino acids.

  一般，轻度和高效的协议，这使得使用T3P作为酸活化剂用于合成Ñ α -保护的氨基/肽硫代酸在精细研磨的Na的存在相应的酸2为氢硫化物离子供体被描述S上。所采用的方案显着提高了整体效率，因为即使是位阻氨基酸也可以提高收率，反应持续时间和纯度。
• AMINOACYL PRODRUG DERIVATIVES AND MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF THROMBOEMBOLITIC DISORDERS
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20120088761A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present application relates to prodrug derivatives of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)thiophene-2-carboxamide, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders.

  本申请涉及5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代吗啡啶-4-基)苯基]-1,3-噁唑啉-5-基}甲基)噻吩-2-羧酰胺的前药衍生物，它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病的药物，特别是血栓栓塞性疾病。
• A Facile Synthesis of Thioacids from N-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Ravil Khaybullin、Siva Panda、Abdulrahman Al-Youbi

  DOI：10.1055/s-0033-1340292

  日期：——

  Protected amino/peptide thioacids have been synthesized in pure form in excellent yields and with retention of chirality by using protected aminoacyl- and peptidoylbenzotriazoles as active intermediates.
• US8101601B2
  申请人：——

  公开号：US8101601B2

  公开（公告）日：2012-01-24