methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate | 309714-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 309714-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₄FN₃O₇
• 分子量: 413.403
• InChiKey: DSZGXLIRFDACRD-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate 在 锂硼氢 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (4R,7S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-15-nitro-7-propan-2-yl-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Laib; Zhu, Synlett, 2000, # 9, p. 1363 - 1365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Laib; Zhu, Synlett, 2000, # 9, p. 1363 - 1365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convergent Approach to Cyclopeptide Alkaloids:  Total Synthesis of Sanjoinine G1
  作者：Taoues Temal-Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0170807

  日期：2002.1.1

  A general strategy for the synthesis of cyclopeptide alkaloids containing an endocyclic aryl-alkyl ether bond has been developed featuring a key intramolecular S(N)Ar reaction. The importance of the N-terminal protective group in the realization of such a strategy is documented. From the appropriate amino acid constituents, the natural sanjoinine G1, a 14-membered para cyclophane, has been synthesized

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。
• Laib; Zhu, Synlett, 2000, # 9, p. 1363 - 1365
  作者：Laib、Zhu

  DOI：——

  日期：——