N¹,N²-bis(tertbutoxycarbonyl)-N³-methylguanidino-N³-acetic acid | 1428543-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(tertbutoxycarbonyl)-N³-methylguanidino-N³-acetic acid
• 英文别名: (Boc)₂-creatine；N-{(E)-[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}-N-methylglycine；2-[[N,N'-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 1428543-39-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₆
• 分子量: 331.369
• InChiKey: PFDRUNZXNHFYDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥洛他定杂质11HBR 、 N¹,N²-bis(tertbutoxycarbonyl)-N³-methylguanidino-N³-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N2-{(E)-[(tert-butoxycarbonyl)amino][(tert-butoxycarbonyl)imino]methyl}-N2-methyl-N-[3-(triphenylphosphonio)propyl] glycinamide bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CREATINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CRÉATINE MODIFIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2013043580A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-BOC-2-(三氟甲基磺酰)胍 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N¹,N²-bis(tertbutoxycarbonyl)-N³-methylguanidino-N³-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CREATINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CRÉATINE MODIFIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2013043580A3

文献信息

• A new method to synthesize creatine derivatives
  作者：Patrizia Garbati、Annalisa Salis、Enrico Adriano、Andrea Galatini、Gianluca Damonte、Maurizio Balestrino、Enrico Millo

  DOI：10.1007/s00726-013-1525-x

  日期：2013.10

  effect. The use of more lipophilic creatine derivatives has thus been suggested. However, such a synthesis is complicated by the intrinsic characteristics of the creatine molecule that hardly reacts with other molecules and easily cyclizes to creatinine. We obtained amide derivatives from creatine starting from a new protected creatine molecule synthesized by us, the so-called (Boc)2-creatine. We used

  肌酸是一种氨基酸，在细胞的能量代谢中起着关键作用。肌酸起“ ATP穿梭”的作用，通过肌酸激酶的可逆磷酸化作用将ATP携带到利用它的部位。此外，肌酸-磷酸肌酸系统延迟了缺氧或局部缺血期间的ATP消耗，从而在这些病理状态下发挥了神经保护作用。因此，已经提倡将其施用作为治疗或预防涉及中枢神经系统的几种病症。但是，肌酸不能很好地穿过血脑屏障和细胞质膜，因此其给药效果有限。因此建议使用更多的亲脂性肌酸衍生物。然而，这种合成由于肌酸分子的内在特征而变得复杂，该肌酸分子几乎不与其他分子反应并且容易环化为肌酸酐。我们从肌酸中获得了酰胺衍生物，这种酰胺衍生物是由我们合成的一种新的受保护的肌酸分子（即所谓的（Boc））2-肌酸。我们仅在肌酸胍基团上使用了临时保护，同时在羧基上具有良好的反应性。这种临时保护确保了肌酸在有机溶剂中的有效溶解，并为肌酸的分子内环化提供了同时的肌酸保护。以这种方式，可以在羧基上选择性
• Preparations containing creatine and imino sugars
  申请人：Heuer Marvin A.

  公开号：US20090297685A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Compounds produced by combining imino sugars and creatine are herein disclosed. The compounds being in the form of a creatine imino sugar amides and produced by the disclosed methods; protecting the guanidine group of creatine and then activating the protected creatine with DCC and reacting it with an imino sugar, followed by removal of the guanidine protecting groups. The resulting creatine imino sugar amides have enhanced stability in solution as compared to related esters. In addition, specific benefits are conferred by the imino sugar in addition to, and separate from, the creatine substituent. Methods of preparation and use of these compounds are also disclosed.

  本文公开了通过合并亚胺糖和肌酸而产生的化合物。该化合物以肌酸亚胺糖酰胺的形式存在，并通过所公开的方法制备；先保护肌酸的胍基团，然后用DCC激活保护的肌酸并与亚胺糖反应，随后去除胍基保护基团。与相关酯相比，所得到的肌酸亚胺糖酰胺在溶液中具有增强的稳定性。此外，亚胺糖还赋予特定的益处，除了与肌酸取代基分离外。本文还公开了这些化合物的制备和使用方法。
• Modified Creatine Compounds
  申请人：Gencia Corporation

  公开号：US20150005258A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention discloses creatine derivatives that are represented by Formula (I), Formula (II), and Formula (III); wherein Z is a functional group; Y is a mitochondrial targeting agent, a cationic ammonium group, or a polypeptide containing at least one positively charged amino acid residue; each R 1 is independently hydrogen, alkyl, or a phosphate group; R 2 a linker; R 3 is a spacer group; R 4 is hydrogen, alkyl, aryl, or heterocyclic; or R 4 and R 1 , or R 4 and R 3 , together with the nitrogen atoms to which they are attached form a heterocyclic ring, and W is hydrogen or alkyl.

  本发明公开了由式(I)、式(II)和式(III)表示的肌酸衍生物；其中Z是功能基团；Y是线粒体定位剂、阳离子铵基团或至少含有一个带正电氨基酸残基的多肽；每个R1独立地是氢、烷基或磷酸基团；R2是连接基；R3是间隔基团；R4是氢、烷基、芳基或杂环基；或者R4和R1，或者R4和R3，与它们连接的氮原子共同形成杂环环，W是氢或烷基。
• Modified creatine compounds
  申请人：Gencia Corporation

  公开号：US09434753B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The invention discloses creatine derivatives that are represented by Formula (I), Formula (II), and Formula (III); wherein Z is a functional group; Y is a mitochondrial targeting agent, a cationic ammonium group, or a polypeptide containing at least one positively charged amino acid residue; each R1 is independently hydrogen, alkyl, or a phosphate group; R2 a linker; R3 is a spacer group; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, or heterocyclic; or R4 and R1, or R4 and R3, together with the nitrogen atoms to which they are attached form a heterocyclic ring, and W is hydrogen or alkyl.

  本发明公开了由式(I)、式(II)和式(III)所表示的肌酸衍生物；其中Z是一个功能基团；Y是线粒体定向剂、阳离子铵基团或至少含有一个带正电氨基酸残基的多肽；每个R1独立地是氢、烷基或磷酸基团；R2是连接基；R3是间隔基；R4是氢、烷基、芳基或杂环基；或者R4和R1，或者R4和R3，与它们所连接的氮原子一起形成杂环环；W是氢或烷基。
• MODIFIED CREATINE COMPOUNDS
  申请人：Gencia Corporation

  公开号：EP2758411A2

  公开（公告）日：2014-07-30