N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-isomuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester | 76420-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-isomuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoate
• CAS: 76420-28-5
• 化学式: C₄₀H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 760.841
• InChiKey: YFFXRBRPRYFROV-UFGUJBLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  202.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-isomuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.3%的产率得到N-acetylisomuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-丙氨酸-D-谷氨酸-氨 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-isomuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570

文献信息

• DURETTE, PHILIPPE L.
  作者：DURETTE, PHILIPPE L.

  DOI：——

  日期：——