gerberinol | 84153-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: gerberinol
• 英文别名: gerberinol-I；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-5-methyl-2-oxochromen-3-yl)methyl]-5-methylchromen-2-one
• CAS: 84153-78-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: JUCUEMBIORWHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gerberinol 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 anhydrogerberinol
  参考文献：
  名称：

  Sengupta; Sen; Karuri, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 11, p. 916 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基水杨酸乙酯/2-羟基-6-甲基苯甲酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 gerberinol
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Singh, K. R. R. P.; Jha, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 796 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of gerberinol I and the pterophyllins 2 and 4 using the Casnati–Skattebøl reaction under different conditions
  作者：Jorgelina L. Pergomet、Andrea B. J. Bracca、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c7ob01471f

  日期：——

  The concise and efficient total syntheses of the naturally-occurring coumarin derivatives gerberinol I, and the pterophyllins 2 and 4, from 5-methyl-4-hydroxycoumarin as a common precursor employing different Casnati-Skattebøl reaction conditions, are reported. The synthesis of the key intermediate coumarin was achieved by the organocatalytic condensation of acetylacetone and crotonaldehyde followed

  据报道，自然而然的香豆素衍生物Gerberinol I以及来自5甲基-4-羟基香豆素的蝶呤类固醇2和4，采用不同的Casnati-Skattebøl反应条件进行了简单，有效的合成。关键中间体香豆素的合成是通过乙酰丙酮和巴豆醛的有机催化缩合，然后进行LiCl辅助的环化，CuCl2促进的芳构化和最终的Et2CO3介导的环化。在高温条件下，Casnati-Skattebøl甲酰化反应可得到小ol醇I，而较温和的条件则可导致不稳定的3-甲酰基-4-羟基香豆素衍生物，将其经碱性氧化铝介导的一锅O-烷基化与氯丙酮和分子内醛醇缩合反应生成提供叶绿素4。