1,2-bis(2-cyano-1,5-dimethyl-4-pyrrolyl)hexafluorocyclopentene | 139911-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-bis(2-cyano-1,5-dimethyl-4-pyrrolyl)hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(2-cyano-1,5-dimethylpyrrol-4-yl)perfluorocyclopentene；1,2-Bis(2-cyano-1,5-dimethyl-1H-pyrrole-4-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene；4-[2-(5-cyano-1,2-dimethylpyrrol-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-1,5-dimethylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 139911-02-7
• 化学式: C₁₉H₁₄F₆N₄
• 分子量: 412.337
• InChiKey: HWHUKYMGNDLVCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-cyano-1,5-dimethyl-4-pyrrolyl)hexafluorocyclopentene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 1,2-bis(1,5-dimethyl(2-(2-thienyl)pyrrol-4-yl))perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  新型二吡咯基全氟环戊烯的合成及光致变色行为

  摘要：

  使用Wittig-Horner反应合成具有不同π共轭链长的新型光开关二吡咯烷酮， Knoevenagel缩合，铃木钯催化的交叉偶联或 Sonogashira联轴器，据报道。在用适当波长的光连续照射下，已经研究了它们的光化学行为，特别是它们的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/b302623j
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-2-吡咯甲腈 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-cyano-1,5-dimethyl-4-pyrrolyl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  热可逆光致变色系统。二吡咯基全氟环戊烯的光致变色

  摘要：

  具有 2-氰基吡咯环的二芳基乙烯在乙酸乙酯中经紫外线照射后变成蓝色。有色形式不稳定并在室温下恢复为无色开环形式，半衰期为 37 秒。热褪色的活化能为32.5 kJ/mol，不到螺萘恶嗪的一半。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.835

文献信息

• Thermally reversible photochromism of dipyrrolylethenes
  作者：Kohei Inaba、Ryota Iwai、Masakazu Morimoto、Masahiro Irie

  DOI：10.1039/c8pp00557e

  日期：2019.9

  of the ethyl-substituted derivative thermally returned back to the open-ring isomer much faster than that of the methyl-substituted derivative. The difference in the thermal stability was well explained by the ground state energy difference between open- and closed-ring isomers. Excellent fatigue resistance and appropriate thermal fading rates were observed for the derivative having cyano substituents

  尽管认为二芳基乙烯衍生物经历了热不可逆的光致变色反应，但并非总是如此。在这里，我们报道了具有吡咯-2-甲腈芳基的热可逆光致变色二芳烃。发现1,2-双（2-烷基-5-氰基-1-甲基-3-吡咯烷基）全氟环戊烯的有色闭环异构体的热稳定性取决于2-和2'-位的烷基取代基。乙基取代的衍生物的闭环异构体比甲基取代的衍生物热返回到开环异构体要快得多。开环和闭环异构体之间的基态能量差异很好地解释了热稳定性的差异。对于在5-和5'-位置具有氰基取代基并且在2-，2'-，4-和4'-位置具有甲基取代基的衍生物，观察到优异的抗疲劳性和适当的热褪色率。紫外线照射的着色和热脱色循环可以重复进行10次以上3次
• Photophysics and Photochemistry of some Dipyrrolylperfluorocyclopentenes
  作者：P. Smimmo、F. Ortica、U. Mazzucato、G. Favaro、A. Heynderickx、C. Moustrou、A. Samat

  DOI：10.1080/15421400590946488

  日期：2005.5.1

  The relaxation properties of the lowest excited states of singlet and triplet multiplicity of some photochromes with dipyrrolylperfluorocyclopentene structure have been investigated by conventional and time-resolved spectrometric techniques. These compounds can be photocoloured with a fairly high quantum yield (Phi(PC) >= 0.5). The bleaching is thermal and photochemical. The fluorescence emission is scarceor undetectable. No triplet absorption was observed by laser flash photolysis, whereas transients unaffected by oxygen (lifetimes in the range 60 ns-10 mu s) were detected beside the metastable closed form.
• JPH03261762A
  申请人：——

  公开号：JPH03261762A

  公开（公告）日：1991-11-21
• Time-temperature indicator based on valence isomerizations
  申请人：Levy Yoav

  公开号：US20070172951A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention relates to a time temperature indicator comprising at least one indicator compound in a first isomeric form, which is converted into a second isomeric form of said indicator compound in a valence isomerization reaction without migration of an atom or chemical group attached to said indicator compound in a time and temperature dependent manner, wherein the formation of the second isomeric form is detectable by monitoring a physical characteristic of the indicator. The present invention also relates to a method of manufacturing such a time-temperature indicator comprising the steps of (a) embedding in or atop a matrix said indicator compound; and (b) inducing the formation of a metastable state of said embedded indicator compound.
• US8277749B2
  申请人：——

  公开号：US8277749B2

  公开（公告）日：2012-10-02