3-<2-amino>ethyl>-5-(hydroxyethyl)-1H-indole | 144432-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-amino>ethyl>-5-(hydroxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(N-Tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-5-(2-hydroxyethyl)-1H-indole；tert-butyl N-[2-[5-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 144432-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: HGCKBYQYBVJORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-amino>ethyl>-5-(hydroxyethyl)-1H-indole 在 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-[2-(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-carbethoxymethyl-1H-indol-3-yl)ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-<2-amino>ethyl>-5-(hydroxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006

文献信息

• Substituted cyclic sulphamide derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05194440A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  A class of substituted cyclic sulphamide derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代的环状硫酰胺衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别是偏头痛及相关疾病时，其选择性激动剂的应用是有益的。
• Castro Jose L., Matassa Victor G., Ball Richard G., J. Org. Chem, 59 (1994) N 9, S 2289-2291
  作者：Castro Jose L., Matassa Victor G., Ball Richard G.

  DOI：——

  日期：——
• US5194440A
  申请人：——

  公开号：US5194440A

  公开（公告）日：1993-03-16