(R)-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 148054-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-1-morpholine；benzyl N-[(1R)-2-morpholin-4-yl-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 148054-81-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: YOYKHVLSIUOJKE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-2-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-N-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-1-phenylethyl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potential dual NK1/NK3 receptor antagonists

  摘要：

  The tachykinin NK1 and NK3 receptors are a novel drug target for schizophrenia in order to treat not only the positive and cognitive symptoms, but also the associated co-morbid depression and sleep disturbances associated with the disease. A novel class of peptidomimetic derivatives based on a versatile phenylglycine central core was synthesized and tested in vitro as dual NK1/NK3 receptor antagonists. From this series emerged compounds with good NK1 receptor affinity, although only modest dual NK1/NK3 receptor affinity was observed with one of these analogs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.033
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-苄氧羰基-D-缬氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 生成 (R)-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋氨基化锂碱的设计，合成及在环氧化物的对映选择性去质子化中的应用。

  摘要：

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。

  DOI：

  10.1021/jo960244v

文献信息

• Enantioselective conjugate addition to cyclic enones with scalemic lithium organo(amido)cuprates, Part IV. Relationship between ligand structure and enantioselectivity
  作者：Bryant E. Rossiter、Masakatsu Eguchi、Guobin Miao、Nicole M. Swingle、Amelia E. Hernández、Denise Vickers、Ezdan Fluckiger、R. Greg Patterson、K. Vásavi Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86278-5

  日期：1993.1

  Scalemic lithium amides derived from primary and secondary amines react with organocopper compounds in ether or dimethyl sulfide to form lithium organo(amido)cuprates capable of enantioselective conjugate addition to 2-cycloalkenones. The most successful heterocuprate, in which the chiral ligand is (S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine, (S)-MAPP, 13, reacts with cyclic enones to form products

  衍生自伯胺和仲胺的垢性锂酰胺与有机铜化合物在醚或二甲基硫醚中反应，形成能够对2-环烯酮进行对映选择性共轭加成的有机（酰胺基）碳酸锂。最成功的杂铜酸盐，其中手性配体为（S）-N-甲基-1-苯基-2-（1-哌啶基）乙胺，（S） -MAPP，13，与环状烯酮反应生成最高97％ee。观察到由配体13形成的铜酸盐的非线性不对称诱导。