2-chloro-tetradecanoic acid | 70242-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloro-tetradecanoic acid
• 英文别名: 2-Chlor-tetradecansaeure；2-Chlorotetradecanoic acid
• CAS: 70242-57-8
• 化学式: C₁₄H₂₇ClO₂
• 分子量: 262.82
• InChiKey: MCLLNKNOXLKYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-tetradecanoic acid 、 sodium acetate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetoxy-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Guest, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-iodotetradecanoic acid 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以28.5%的产率得到2-chloro-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻酸类似物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  肉豆蔻酸类似物是 N-肉豆蔻酰基转移酶的推定抑制剂，在体外测试了对酵母（酿酒酵母、白色念珠菌、新型隐球菌）和丝状真菌（黑曲霉）的活性。几种 (±) -2 - 卤代十四烷酸，包括 (±) -2 - 溴十四烷酸 (14c) 对白色念珠菌表现出有效的活性 (MIC = 39 μM)。C. 隐球菌 (MIC = 20 µM)、酿酒酵母 (MIC = 10 µM) 和 A. niger (MIC <42 µM) 在 RPMI 1640 介质中。已开发出用于合成 12-氟十二烷酸 (12a) 和 12- 氯十二烷酸 (12c) 的改进合成方法。还合成并测试了三种新型脂肪酸，12-氯-4-氧十二烷酸（8a）、12-苯氧基十二烷酸（12i）和11-（4-碘苯氧基）十一烷酸（13d）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291102

文献信息

• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• The acylphosphonate function as an activating and masking moiety for the α-chlorination of fatty acids
  作者：Christian Stevens、Laurent De Buyck、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01939-x

  日期：1998.11

  α-Chloroacylphosphonates were prepared in situ by chlorination of acylphosphonates using sulfuryl chloride and were subsequently cleaved to the corresponding α-chlorinated fatty acids with hydrogen peroxide - sodium bicarbonate.

  通过使用硫酰氯氯化酰基膦酸酯原位制备α-氯酰基膦酸酯，随后将其用过氧化氢-碳酸氢钠裂解为相应的α-氯化脂肪酸。
• Cagnoli,N.; Bellavita,V., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 615 - 623
  作者：Cagnoli,N.、Bellavita,V.

  DOI：——

  日期：——
• Spicamycin derivatives and the use thereof
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0525479B1

  公开（公告）日：1997-11-05
• CRAWFORD, R. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1364-1366
  作者：CRAWFORD, R. J.

  DOI：——

  日期：——