methyl N-[(4S)-4-phenylbut-1-en-4-yl]-(S)-valinate | 130517-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(4S)-4-phenylbut-1-en-4-yl]-(S)-valinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]amino]butanoate
• CAS: 130517-98-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: NKXLAUVDDSIQGA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(4S)-4-phenylbut-1-en-4-yl]-(S)-valinate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (S)-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型“ Ti（O）”在TiCl4（催化）/ Al双金属系统中诱导亚胺的烯丙基化。l-缬氨酸的手性转移至高烯丙基胺

  摘要：

  亚胺与烯丙基溴的“ Barbier型”烯丙基化已经成功地通过铝（1当量）和氯化钛（IV）（THF当量）在THF中的作用完成。α-氨基酸酯向均烯丙基胺的手性转移通过N-苯并缬氨酸甲酯的烯丙基化，然后进行碱水解和电解脱羧来证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89015-2
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 chromium dichloride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl N-[(4S)-4-phenylbut-1-en-4-yl]-(S)-valinate
  参考文献：
  名称：

  Hiyama反应的一种改进。在CrCl 2存在下由亚胺和烯丙基溴合成均烯丙基胺

  摘要：

  在CrCl 2的存在下，被BF 3 -OEt 2活化的丙烯酸和烷基亚胺与不同的丙烯酸烯丙酯反应，得到相应的均烯丙基胺。该反应可以在醛类的氨基烯丙基化的情况下，在分子筛（4Å）存在的情况下，从醛和胺开始的单一步骤中进行。用衍生自苯甲醛和（S）-缬氨酸的亚胺，可获得良好的非对映异构体过量（86％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73656-2

文献信息

• Electrochemical Allylation Reactions of Simple Imines in Aqueous Solution Mediated by Nanoscale Zinc Architectures
  作者：Jing-Mei Huang、Xu-Xiao Wang、Yi Dong

  DOI：10.1002/anie.201004852

  日期：2011.1.24

  I zinc we're alone now: The title reactions were achieved in an undivided cell fitted with a pair of zinc electrodes in aqueous solution. A preliminary study on the relationship of reaction activity and surface morphology showed that the deposited zinc powders with nanoscale architectures had very high activity.

  锌，我们现在很孤单：标题反应是在一个不分隔的小室中完成的，该小室装有一对在水溶液中的锌电极。对反应活性与表面形态关系的初步研究表明，具有纳米结构的沉积锌粉具有很高的活性。
• Enantioselective synthesis of homoallylic amines. Evidence of reversible addition of allylzinc bromide to aromatic imines derived from (S)-valine methyl ester and (S)-valinol
  作者：Allaye Bocoum、Diego Savoia、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/c39930001542

  日期：——

  The reaction of aromatic and aliphatic imines derived from (S)-valine methyl ester and (S)-valinol with allyl bromide and zinc in tetrahydrofuran affords homoallylic amines with up to 100% diastereoisomeric excess (d.e.), but in the case of the aromatic imines the diastereoselectivity is lowered by increasing the reaction time, owing to the reversibility of the allylation reaction.

  由(S)-缬氨酸甲酯和(S)-缬氨醇衍生的芳香族和脂肪族亚胺与椰基溴和锌在四氢呋喃中反应，生成具有高达100%差异异构体过量（d.e.）的同烯丙胺，但在芳香族亚胺的情况下，随着反应时间的增加，差异选择性降低，这是由于烯丙基化反应的可逆性所致。
• Diastereoselective allylation of chiral imines. Novel application of allylcopper reagents to the enantioselective synthesis of homoallyl amines
  作者：Allaye Bocoum、Carla Boga、Diego Savoia、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79669-9

  日期：1991.3

  The addition of allylcopper reagents to imines derived from S-valine occurs with excellent diastereoselectivity (e.e. 98 %).

  将烯丙基铜试剂添加到衍生自S-缬氨酸的亚胺中时，非对映选择性极好（ee 98％）。
• A novel “Ti(O)” induced allylation of imines in a TiCl4 (cat.)/A1 bimetal system. Chirality transfer of l-valine to homoallylamine
  作者：Hideo Tanaka、Keizo Inoue、Ulrike Pokorski、Masatoshi Taniguchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89015-2

  日期：——

  “Barbier Type” allylation of imines with allyl bromide has been performed successfully by the action of aluminum (1 equiv.) and titanium(IV)chloride (0.05 equiv.) in THF. The chirality transfer of α-amino acid esters to homoallyl amines is demonstrated by allylation of N-benzalvaline methyl ester followed by alkaline hydrolysis and electrolytic decarboxylation.

  亚胺与烯丙基溴的“ Barbier型”烯丙基化已经成功地通过铝（1当量）和氯化钛（IV）（THF当量）在THF中的作用完成。α-氨基酸酯向均烯丙基胺的手性转移通过N-苯并缬氨酸甲酯的烯丙基化，然后进行碱水解和电解脱羧来证明。
• Preparation of Both Diastereomers of Homoallylic Amines by Allylmetalation of Methyl <i>N</i>-Benzylidene-(<i>S</i>)-valinate
  作者：Ashraf A. El-Shehawy、Mahmoud A. Omara、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1055/s-1998-1681

  日期：1998.4

  The reaction of enantiopure imine 1 with methallyl or prenylzinc reagents affords homoallylic amines having (S,S) configuration with up to 100% diastereomeric excess. Another diastereomer, (R,S)-amines, is obtained from the same imine 1 by using allylboron reagents.

  手性纯烯胺1与甲基丙烯基或普伦基锌试剂的反应生成具有(S,S)构型的同伴胺，反应的二级立体化合物过量可达100%。另一种二级立体异构体(R,S)-胺则是通过使用烯基硼试剂从同一烯胺1获得的。