(S)-1-phenylbut-3-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-phenylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: (S)-1-phenyl-3-butenamine；(1S)-1-phenylbut-3-en-1-amine；(S)-alpha-Allylbenzylamine
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: FAOYSBDLLGZOKF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylbut-3-en-1-amine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-({methyl[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]amino}methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  功能化四氢吡啶的手性合成：γ-氨基丁酸摄取抑制剂类似物

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以通过腈基硼化从腈中以68-90％对映体过量（ee）制备官能化的手性四氢吡啶-3-羧酸酯，然后进行共轭加成-消除和闭环复分解反应。因此，使用[α-（乙氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝与手性β-取代的和β-未取代的均烯丙基胺处理甲醛衍生的甲醛的乙酸盐，可以制备> 98％非对映体过量（de）和68-90的物质通过相应的N-铝亚胺的烯丙基硼化得到的％ee ，提供官能化的氨基二烯，其进行闭环复分解以提供手性C 5 -C 6二取代的四氢吡啶-3-羧酸盐。该方法已经用于在低浓度下合成具有已知的GABA抑制特性的手性C 6取代的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0508200
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Phenyl-3-butenylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e

文献信息

• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• A New Method of Synthesis of 6-Substituted Piperidine-2,4-diones from Homoallylamines
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Victor I. Maleev、Victor N. Khrustalev、Anna F. Mkrtchyan、Ivan A. Godovikov、Tatyana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1002/ejoc.201101114

  日期：2012.1

  triallylborane and enantiomerically enriched N-Boc-1-phenyl-3-butenylamine was synthesized by the addition of (–)-AllB(Ipc)2 to the corresponding silylimine. Chiral precursors containing a carboxylic ester group were synthesized from (S)-allylglycine and-alanine. The reactions of N-Boc derivatives with NBS smoothly produced the corresponding bromocyclocarbamates either in the form of a single diastereomer or

  单和二高烯丙基胺可作为制备 6-取代哌啶-2,4-二酮的方便前体。这种转变一方面基于简单且众所周知的卤代环氨基甲酸化反应，该反应通过将阳离子卤素源添加到 N-Boc 保护的高烯丙胺中进行，另一方面基于新的烯醇 - 异氰酸酯重排这是通过对溴环氨基甲酸酯的强碱的作用进行的。通过腈或伯酰胺与三烯丙基硼烷的烯丙基硼化反应制备了一组外消旋二高烯丙基胺，并通过将 (-)-AllB(Ipc)2 添加到相应的甲硅烷基亚胺中合成富含对映体的 N-Boc-1-苯基-3-丁烯胺. 含有羧酸酯基团的手性前体由 (S)-烯丙基甘氨酸和-丙氨酸合成。N-Boc 衍生物与 NBS 的反应顺利地产生了相应的溴环氨基甲酸酯，无论是单一非对映体形式还是异构体混合物。所有这些溴代氨基甲酸酯都通过形成中间体环状烯醇以良好的收率干净地转化为 6-取代的哌啶-2,4-二酮，这通过烯醇 12 的直接合成及其在一系列动力学实验中转化为二酮
• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by nucleophilic addition of chirally modified allylboranes to N-silylimines
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Takeshi Matsumoto、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Ashraf El-Shehawy

  DOI：10.1039/a902635e

  日期：——

  Enantioselectivity in the allylboration of N-silylimines with a variety of chirally modified allylboron reagents has been examined. Optically active N-sulfonylamino alcohols (16, 17 and 19) derived from D-camphor and norephedrine were found to be efficient chiral ligands for the allylboration reagent. These reagents smoothly reacted with N-silylimines to give the corresponding homoallylic amines in

  已经研究了N-甲硅烷基丙胺与多种手性改性的烯丙基硼试剂在烯丙基硼化中的对映选择性。发现衍生自D-樟脑和去氧麻黄碱的旋光性N-磺酰基氨基醇（16、17和19）是烯丙基硼化试剂的有效手性配体。这些试剂与N-甲硅烷基亚胺平滑反应，以高达96％ee的高对映体选择性得到相应的均烯丙基胺。
• Enantioselective allylation of N-(trimethylsilyl)benzaldehyde imine using polymer-supported chiral allylboron reagents
  作者：Ashraf A El-Shehawy、Magdy Y Abdelaal、Katsuhiro Watanabe、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00184-5

  日期：1997.6

  trimethallylborane, and tri(3,3-dimethylallyl)borane, respectively, to give polymeric allylating agents. N-(Trimethylsilyl)benzaldehyde imine was allowed to react with the polymeric chiral reagents to afford the corresponding primary homoallylamines in high yield and good enantioselectivities.

  将由（1 R）-（+）樟脑的对映体纯氨基醇1c和2c与苯乙烯和二乙烯基苯共聚获得的聚合物负载的手性N-磺酰基氨基醇3和4用三烯丙基硼烷，三甲基烯丙基硼烷和三（3， 3-二甲基烯丙基）硼烷分别得到聚合的烯丙基化剂。使N-（三甲基甲硅烷基）苯甲醛亚胺与聚合物手性试剂反应，以高收率和良好的对映选择性提供相应的伯均烯丙基胺。
• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by allylboration of N-diisobutylaluminum imines
  作者：Katsuhiro Watanabe、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00048-0

  日期：1999.6

  Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) reduces nitriles to give N-diisobutylaluminum imines, which were asymmetrically allylated with chirally modified allylboron reagents. The corresponding chiral primary homoallylamines were obtained with up to 87% ee.

  氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原腈，得到N-二异丁基铝亚胺，它们与手性改性的烯丙基硼试剂不对称烯丙基化。获得具有高达87％ee的相应的手性伯高烯丙基胺。