3H-苯并[e]吲哚-2-羧酸 | 50536-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3H-苯并[e]吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 3H-benzo[e]indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: benz[e]indole-2-carboxylic acid；3H-benz[e]indole-2-carboxylic acid；3H-Benz[e]indol-2-carbonsaeure
• CAS: 50536-72-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD02320869
• 分子量: 211.22
• InChiKey: PZHFTOALJLZERX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  513.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-苯并[e]吲哚-2-羧酸 在 喹啉 、 铜 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3H-benzo[e]indoline
  参考文献：
  名称：

  3H-苯并[e]二氢吲哚的合成及其在小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  合成了带有3 H-苯并[e]二氢吲哚的基于方酸的小分子（USQ-BI），相应的有机太阳能电池显示了5.35％的功率转换效率，且短路电流超过15 mA厘米-2。USQ-BI的空穴迁移率是基于吲哚啉的方酸的约5倍（9.57×10 -5与2.00×10 -5  cm 2  V -1  s -1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800938
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3H-benzo[e]indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3H-苯并[e]吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3H-苯并[e]二氢吲哚的合成及其在小分子有机太阳能电池中的应用

  摘要：

  合成了带有3 H-苯并[e]二氢吲哚的基于方酸的小分子（USQ-BI），相应的有机太阳能电池显示了5.35％的功率转换效率，且短路电流超过15 mA厘米-2。USQ-BI的空穴迁移率是基于吲哚啉的方酸的约5倍（9.57×10 -5与2.00×10 -5  cm 2  V -1  s -1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800938

文献信息

• CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050026987A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≧1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC 50 =2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp 2 , sp 3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。
• Anti-aids piperazines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05489593A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (V) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).

  本发明包括二芳基取代的杂环化合物（III）##STR1##，其可用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明还包括某些先前一般性披露的抗艾滋病哌嗪基化合物（V）以及一种使用吲哚类化合物（V）和抗艾滋病胺类（X）治疗HIV感染个体的方法。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS CCR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CCR2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012125662A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed are the CCR2 antagonists of Formula I: I or pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R7, A, X, B, and n are defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of treatment using the compounds, and compositions to treat diseases or disorders associated with CCR2 activity.

  公开的是公式I的CCR2拮抗剂：I或其药用盐，其中R7、A、X、B和n在此处定义。还公开了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物的治疗方法，以及用于治疗与CCR2活性相关的疾病或疾病的组合物。
• Indole-carboxylic carbon compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Mannheim G.m.b.H.

  公开号：US04060626A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  Indole-carboxylic acid compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl or alkoxy radical or halogen; R.sub.2 is halogen; lower alkyl or alkoxy radical; or R.sub.1 and R.sub.2 can together also form an alkylene bridge containing 3 to 5 carbon atoms, which can optionally contain one or more double bonds; and, but less preferably, when R.sub.1 is a lower alkyl or alkoxy radical, R.sub.2 can also be a hydrogen atom, and physiologically compatible salts and esters thereof, Are outstandingly effective as blood sugar-lowering agents.

  Indole-羧酸化合物的化学式如下：##STR1## 其中 R.sub.1 是较低的烷基或烷氧基基团或卤素；R.sub.2 是卤素；较低的烷基或烷氧基基团；或者 R.sub.1 和 R.sub.2 也可以一起形成含有 3 到 5 个碳原子的烷基桥，该桥可选择性地含有一个或多个双键；但是不太好的是，当 R.sub.1 是较低的烷基或烷氧基基团时，R.sub.2 也可以是氢原子，其生理兼容性盐和酯非常有效地降低血糖。
• [EN] AZA-CYLIC INDOLE- 2 -CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INDOLE-2-CARBOXAMIDES AZA-CYLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009158375A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention relates to aza-cyclic indole-2-carboxamide derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及氮杂环吲哚-2-羧酰胺衍生物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗疾病和疾患的方法。