3,4-dihydro-6(p-bromophenyl)-2-pyrone | 102769-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6(p-bromophenyl)-2-pyrone
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 102769-18-6
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: GZKLQJOMUNDQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6(p-bromophenyl)-2-pyrone 在 三氟化硼乙醚 、 (2,6-bis(((R)-1-((2,6-diisopropylphenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到(S)-5-(4-bromobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Mediated Enantioselective Oxidative Contraction of Dihydropyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00759
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-5-氧代戊酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到3,4-dihydro-6(p-bromophenyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-Mediated Enantioselective Oxidative Contraction of Dihydropyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00759

文献信息

• Development of Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Organotin-Alkoxide Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/tcr.201200019

  日期：2013.2

  of an alcohol. In this Personal Account, we describe three types of asymmetric transformation that proceed through a chiral tin enolate: 1) The asymmetric aldol reaction of alkenyl esters or unsaturated lactones with aldehydes or isatins; 2) the asymmetric three-component Mannich-type reaction of alkenyl esters and related cycloaddition reactions; and 3) the asymmetric N-nitroso aldol reaction of unsaturated

  在几乎中性的反应条件下进行不对称催化是光学活性极性分子有效合成的关键。我们开发了一种无环或环状烯基酯的催化对映选择性反应，方法是使用（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡试剂，该试剂在3或3'位具有庞大的芳基作为手性预催化剂，醇钠和醇，其中在其中原位产生手性醇锡溴化物，并在醇的帮助下再循环。在此个人帐户中，我们描述了通过手性锡烯酸酯进行的三种类型的不对称转化：1）烯基酯或不饱和内酯与醛或靛红的不对称醛醇缩合反应；2）烯基酯的不对称三组分曼尼希型反应及相关的环加成反应；3）不饱和内酯与亚硝基芳烃的不对称N-亚硝基醛醇缩合反应。
• Shashidhar, M. Srikantaiah; Bhatt, M. Vivekananda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 355 - 358
  作者：Shashidhar, M. Srikantaiah、Bhatt, M. Vivekananda

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective <i>N</i>-Nitroso Aldol Reaction of γ,δ-Unsaturated δ-Lactones
  作者：Akira Yanagisawa、Takeo Fujinami、Yu Oyokawa、Takuya Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ol300146k

  日期：2012.5.18

  A catalytic asymmetric N-nitroso aldol reaction of gamma,delta-didehydro-delta-lactones with nitrosoarenes was achieved using chiral tin dibromide as the chiral precatalyst and sodium ethoxide as the base precatalyst in the presence of ethanol. Optically active alpha-hydroxyamino ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in moderate to high yields from various delta-aryl-substituted gamma,delta-didehydro-delta-valerolactones and o-substituted nitrosoarenes.
• SHASHIDHAR, M. SRIKANTAIAH;BHATT, M. VIVEKANANDA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 3, 355-358
  作者：SHASHIDHAR, M. SRIKANTAIAH、BHATT, M. VIVEKANANDA

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(III)-Mediated Enantioselective Oxidative Contraction of Dihydropyranones
  作者：Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00759

  日期：2023.4.28