4-((4-iodophenyl)ethynyl)pyridine | 138517-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-iodophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: (4'-iodophenyl)-(4-pyridyl)acetylene；4-[2-(4-iodophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 138517-19-8
• 化学式: C₁₃H₈IN
• 分子量: 305.118
• InChiKey: PLAZWQFXKDKORQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.6-201.5 °C
• 沸点：
  383.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-iodophenyl)ethynyl)pyridine 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 [5-[5'-(6'-[4''-(5'''-[6'''-(4''''-pyridyl)]indanyl)phenyl])indanyl]-10,20-di(2-methoxy-2-methylpropyl)porphinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的 [2 + 2 + 2] 环加成反应与含乙炔的卟啉模板：共面卟啉结构和表面功能化（卟啉）金属物种的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0001557
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl 1-Hydroxy-1-(4-pyridyl)methanephosphonate 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((4-iodophenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically quadratic nonlinear phenylpyridylacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a060

文献信息

• Structure-Activity Relationships for Negative Allosteric mGluR5 Modulators
  作者：Birgitte H. Kaae、Kasper Harpsøe、Trine Kvist、Jesper M. Mathiesen、Christina Mølck、David Gloriam、Hermogenes N. Jimenez、Michelle A. Uberti、Søren M. Nielsen、Birgitte Nielsen、Hans Bräuner-Osborne、Per Sauerberg、Rasmus P. Clausen、Ulf Madsen

  DOI：10.1002/cmdc.201100578

  日期：2012.3.5

  A series of compounds based on the mGluR5‐selective ligand 2‐methyl‐6‐(phenylethynyl)pyridine (MPEP) were designed and synthesized. The compounds were found to be either structural analogues of MPEP, substituted monomers, or dimeric analogues. All compounds retained mGluR5 selectivity with only weak or no activity at other mGluRs or iGluRs. The substituted analogue, 1,3‐bis(pyridin‐2‐ylethynyl)benzene

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。
• Oligo(aryleneethynylene)s with Terminal Pyridyl Groups: Synthesis and Length Dependence of the Tunneling-to-Hopping Transition of Single-Molecule Conductances
  作者：Xiaotao Zhao、Cancan Huang、Murat Gulcur、Andrei S. Batsanov、Masoud Baghernejad、Wenjing Hong、Martin R. Bryce、Thomas Wandlowski

  DOI：10.1021/cm4029484

  日期：2013.11.12

  The synthesis is reported of a new series of oligo(aryleneethynylene) (OAE) derivatives of up to ca. 6 nm in molecular length (OAE9) using iterative Pd-mediated Sonogashira cross-coupling methodology. The oligo-p-phenyleneethynylene cores of the molecular wires are functionalized at both termini with pyridyl units for attachment to gold leads. The molecular structures determined by single-crystal X-ray

  据报道，合成了一系列新的低聚（亚芳基乙炔基）（OAE）衍生物，其最高可达约3。使用迭代的Pd介导的Sonogashira交叉偶联方法，分子长度（OAE9）为6 nm 。分子线的低聚对苯撑乙炔中心在两个末端均带有吡啶基单元进行官能化，以连接金引线。对于OAE4，OAE5，OAE7和OAE8a，报道了通过单晶X射线分析确定的分子结构。衍生物OAE3 – OAE9的电荷传输特性已经使用机械控制的断裂键合技术研究了单分子键合中的“ C”。数据表明，连接电导随分子长度的增加而降低。对于OAE导线长于ca的情况，发现从相干传输通过隧道到跳变机制的过渡。3纳米
• Mechanistic Aspects of Aryl–Halide Oxidative Addition, Coordination Chemistry, and Ring‐Walking by Palladium
  作者：Olena V. Zenkina、Ori Gidron、Linda J. W. Shimon、Mark A. Iron、Milko E. van der Boom

  DOI：10.1002/chem.201501580

  日期：2015.11.2

  that the reaction with palladium may proceed through a dissociation–oxidative addition mechanism rather than through a haptotropic intramolecular process (i.e., ring walking). Furthermore, the transition state involves coordination of a third phosphine to the palladium center, which is lost during the oxidative addition as the Chalide bond is being broken. Interestingly, selective activation of aryl

  这一贡献描述了零价钯膦配合物与同时包含芳基卤化物部分和不饱和碳-碳键的底物的反应性。虽然η 2与金属中心到CC或CC单元的-coordination是动力学有利的，芳基卤键活化在热力学上是有利的。这些定量转化在溶液或固态的温和反应条件下进行。动力学测量表明，形成η的2配位配合物不是非生产性的侧平衡，而是在芳基卤化物键断裂的过程中可观察到的（甚至在某些情况下甚至是分离的）中间体。同时，DFT计算表明与钯的反应可能是通过离解-氧化加成机理进行的，而不是通过触变分子内过程（即环行）进行的。此外，过渡态还涉及第三膦与钯中心的配位，这在氧化加成过程中会由于C 1-4卤化物键断裂而失去。有趣的是，芳基卤化物的选择性激活已经证明通过添加反应性的芳基卤化物的η 2协调中心。产物分布可通过反应物的浓度和/或过量膦的存在来控制。
• Cross-Conjugated Systems Based On An (<i>E</i>)-Hexa-3-en-1,5-diyne-3,4-diyl Skeleton: Spectroscopic and Spectroelectrochemical Investigations
  作者：Josef B. G. Gluyas、Valentina Manici、Simon Gückel、Kevin B. Vincent、Dmitry S. Yufit、Judith A. K. Howard、Brian W. Skelton、Andrew Beeby、Martin Kaupp、Paul J. Low

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02240

  日期：2015.11.20

  A series of cross-conjugated compounds based on an (E)-4,4'-(hexa-3-en-1,5-diyne-3,4-diyl)bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline) skeleton (16) have been synthesized. The linear optical absorption properties can be tuned by modification of the substituents at the 1 and 5 positions of the hexa-3-en-1,5-diynyl backbone (1: Si(CH(CH3)(2))(3), 2: C6H4C CSi(CH3)(3), 3: C6H4COOCH3, 4: C6H4CF3, 5: C6H4C N, 6: C6H4C CC5H4N), although attempts to introduce electron-donating (C6H4CH3, C6H4OCH3, C6H4Si-(CH3)(3)) substituents at these positions were hampered by the ensuing decreased stability of the compounds. Spectroelectrochemical investigations of selected examples, supported by DFT-based computational studies, have shown that one- and two-electron oxidation of the 1,2-bis(triarylamine)ethene fragment also results in electronic changes to the perpendicular pi-system in the hexa-3-en-1,5-diynyl branch of the molecule. These properties suggest that (E)-hexa-3-en-1,5-diynyl-based compounds could have applications in molecular sensing and molecular electronics.