6-[(R)-2-(3-fluorophenoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-9H-purine | 924907-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(R)-2-(3-fluorophenoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-9H-purine
• 英文别名: 6-[(2R)-2-[(3-fluorophenoxy)methyl]pyrrolidin-1-yl]-7H-purine
• CAS: 924907-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₅O
• 分子量: 313.334
• InChiKey: FQMPBXBSOQRKSF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 6-[(R)-2-(3-fluorophenoxymethyl)-pyrrolidin-1-yl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  基于嘌呤和相关双环模板的新型可逆蛋氨酸氨基肽酶-2（MetAP-2）抑制剂

  摘要：

  天然产物富马洁林1及其衍生物（如TNP-470 2或贝洛尼布3）不可逆地与蛋氨酸氨基肽酶2（MetAP-2）结合。该酶对于蛋白质成熟至关重要，并且在血管生成中起关键作用。在本文中，我们描述了可逆MetAP-2抑制剂的合成，MetAP-2结合亲和力和结构分析。筛选命中10（IC 50：1μM）的酶促活性的优化产生了最有效的化合物27（IC 50：0.038μM），伴随的LLE从2.1改善到4.2。这些MetAP-2抑制剂的结构分析显示，His339侧链咪唑环具有前所未有的构象，被共平面地夹在His331的咪唑和与嘌呤支架结合的芳基醚部分之间。该金属结合部分的系统改变和氢键能力的降低导致三唑并[1,5- a ]嘧啶双环模板发生意外的180°翻转。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.019

文献信息

• ADENINE DERIVATIVES
  申请人：Buchstaller Hans-Peter

  公开号：US20100160352A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Novel adenine derivatives of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , X and Y have the meanings indicated in Claim 1 , are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  新型腺嘌呤衍生物的化学式（I），其中R1、R2、R3、X和Y具有权利要求1中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗需要HSP90抑制、调节和/或调控的疾病的药物。
• ADENINDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1912994B1

  公开（公告）日：2014-03-12
• US7977343B2
  申请人：——

  公开号：US7977343B2

  公开（公告）日：2011-07-12