(1S,2R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)phenylmethanol | 1147426-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)phenylmethanol
• 英文别名: (S)-[(2R)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1147426-75-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HULBHXXRMFVTCL-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)phenylmethanol 在 三氟乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R,3S)-1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  哌啶类的催化不对称合成由吡咯烷：L-733,060的合成简明§

  摘要：

  从N -Boc吡咯烷开始，催化的不对称去质子醛捕获环从5个环扩展为6个环，为向β-羟基哌啶的每个立体异构体提供了一条简洁的途径。该方法用于新激酶1受体拮抗剂（+）-L-733,060的5步催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol900366m
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Syntheses of Proline-Derived Vicinal Amino Alcohols through Grignard Addition onto N-Tosylprolinal

  摘要：

  A highly diastereoselective Grignard addition to N-tosyl-l-prolinal has been developed to deliver a variety of proline-derived vicinal amino alcohols in good to excellent yields with high diastereoselectivities. A similar selectivity was also obtained by using N-tosyl-d-prolinal. The methodology has been applied to the synthesis of medicinally important 3-hydroxy-2-phenylpiperidines.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560802