(S)-1-(1-isocyano-2-methylpropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 1101195-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (S)-1-(1-isocyano-2-methylpropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (1S)-2-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)propyl isocyanide；CN-Val-OBO；1-[(1S)-1-isocyano-2-methylpropyl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1101195-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: BKPCVQHUSYRJPD-WHXUTIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1-isocyano-2-methylpropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-（四唑-1-基）取代的羧酸的合成

  摘要：

  由相应的α-异氰基OBO酯和叠氮化三甲基甲硅烷基合成光学活性α-（四唑-1-基）取代的羧酸OBO酯，收率高达92％。随后的酸性水解没有差向异构发生，并且使得可以以高达89％的收率制备对映体纯的α-（四唑-1-基）取代的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)propylformamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-1-(1-isocyano-2-methylpropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Nonracemizable Isocyanoacetates for Multicomponent Reactions

  摘要：

  Chiral ortho esters of a-isocyano acids were synthesized from commercially available Cbz-protected alpha-amino acids. These compounds are stable toward racemization in the Ugi 4CC in contrast to known esters of alpha-isocyano acids. Applying them in Ugi 4CC with subsequent deprotection gives access to dipeptides with preserved configuration at the C-terminal amino acid.

  DOI：

  10.1021/jo802420c

文献信息

• The Passerini Reaction with CF₃-Carbonyl Compounds - Multicomponent Approach to Trifluoromethyl Depsipeptides
  作者：Anton V. Gulevich、Inga V. Shpilevaya、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.200900330

  日期：2009.8

  Paserini reaction with CF3-carbonyl compounds is reported. The reaction provides a new approach to trifluorolactic acid derivatives and CF3-substituted depsipeptides. The method is promising for the synthesis of chiral trifluoromethyl depsipeptides, i.e. orthogonally protected building blocks for incorporation into naturally occurring depsipeptides.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  首次详细研究了 Paserini 与 CF3-羰基化合物的反应。该反应为三氟乳酸衍生物和 取代的缩肽提供了一种新方法。该方法有望用于合成手性三氟甲基缩酚肽，即用于掺入天然缩酚酸肽的正交保护结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Chiral Piperazinones Using Amphoteric Aziridine Aldehyde Dimers and Functionalized Isocyanides
  作者：Niklas B. Heine、Sherif J. Kaldas、Lee Belding、Olga Shmatova、Travis Dudding、Valentine G. Nenajdenko、Armido Studer、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00471

  日期：2016.6.17

  functionalized isocyanides in the aziridine aldehyde-driven multicomponent synthesis of piperazinones. High diasteroselectivity for each isocyanide was observed. A theoretical evaluation of the reaction course corroborates the experimental data. Moreover, the reactivity of cis- and trans-configured aziridine aldehyde dimers has been compared. This study further probes the dimer-driven mechanism of

  我们在哌嗪酮的氮丙啶醛驱动的多组分合成中评估了一系列官能化的异氰化物。观察到每种异氰酸酯的高非对映选择性。反应过程的理论评估证实了实验数据。此外，已经比较了顺式和反式氮丙啶醛二聚体的反应性。这项研究进一步探讨了二聚体驱动环化的机制，并能够有效地获得各种带有功能化侧链的手性哌嗪酮。