7-iodo-5-heptynoic acid ethyl ester | 81424-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-iodo-5-heptynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-iodo-5-heptynoate；Ethyl 7-iodohept-5-ynoate
• CAS: 81424-59-1
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: QTEJEHPQUHTXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-5-heptynoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium cyanide 、 氢气 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (+/-)-11α-phenyl-11-deoxy-PGE1 ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(methanesulfonyloxy)-5-heptynoate 在 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-iodo-5-heptynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pgd2 antagonist

  摘要：

  本发明提供了一种高效的制备苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的方法。

  公开号：

  US20030199702A1

文献信息

• 16-Substituted polyunsaturated hexadecanoic fatty acids
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04867915A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  Sixteen carbon atom carboxylic acids having 16-phenoxy or 16-phenylthio substituents, and 0, 1, or 4 triple bonds, methods of preparing them, and pharmaceutical preparations containing them. These compounds are useful as lipoxygenase inhibitors.

  含有16-苯氧基或16-苯硫基取代基的十六碳原子羧酸，以及0、1或4个三键的制备方法，以及含有它们的药物制剂。这些化合物可用作脂氧酶抑制剂。
• A general method for the highly diastereoselective, kinetically controlled alkylation of (+)-nopinone
  作者：Kevin R Campos、Sandra Lee、Michel Journet、Jason J Kowal、Dongwei Cai、Robert D Larsen、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01589-7

  日期：2002.9

  A general method for the monoalkylation of (+)-nopinone was developed for a variety of carbon and heteroatom electrophiles to afford the kinetically controlled product 2 with high diastereoselectivity (98% d.e.) and excellent yield (75–90%).

  针对多种碳和杂原子亲电试剂，开发了一种用于（+）-去甲酮单烷基化的通用方法，以提供具有高非对映选择性（98％de）和优异的产率（75-90％）的动力学控制产物2。
• A Practical Synthesis for the Core Structure of a Family of Selective Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists
  作者：Kevin R. Campos、Michel Journet、Dongwei Cai、Jason J. Kowal、Sandra Lee、Robert D. Larsen、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo026511g

  日期：2003.3.1

  A convergent synthesis was developed for the production of the core structure of prostaglandin D(2) receptor antagonists for the treatment of allergic rhinitis. The key steps in this synthesis were a highly diastereoselective alkylation of (+)-nopinone, a chemo- and stereoselective reduction of an oxime to an amine, and a well-controlled reduction of an aminoalkyne to a (Z)-olefin.

  收敛合成被开发用于生产前列腺素D（2）受体拮抗剂的核心结构，用于治疗过敏性鼻炎。该合成过程中的关键步骤是（+）-品诺酮的高度非对映选择性烷基化，肟和胺的化学和立体选择性还原，以及氨基炔烃到（Z）-烯烃的受控还原。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PGD2 ANTAGONIST<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ANTAGONISTE PGD2
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002032892A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides an efficient process for the preparation of benzothiophenecarboxamide PGD2 antagonist, S-5751.

  本发明提供了一种高效的苯并噻吩羧酰胺PGD2拮抗剂S-5751的制备方法。
• Voies Nouvelles en Synthèse de Prostaglandins (1)
  作者：P. Crabbé、E. Barreiro、H. Sook Choi、A. Cruz、J. P. Deprès、G. Gagnaire、A. E. Greene、M. C. Meana、A. Padilla、L. Williams

  DOI：10.1002/bscb.19770860117

  日期：——

  AbstractThe preparation of novel prostaglandin analogues from PGA2, isolated from marine corals, is outlined.The synthesis of prostaglandins that contain a cyclobutane instead of the cyclopentane ring is described.In addition, a detailed account of the total synthesis of prostaglandins by the tropolone route is given.