rac-dimethyl (4aR,6aS)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,5,6,7,7b-octahydro-1H-cyclobuta[g]cyclopropa[a]naphthalene-4a,6a-dicarboxylate | 74725-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: rac-dimethyl (4aR,6aS)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,5,6,7,7b-octahydro-1H-cyclobuta[g]cyclopropa[a]naphthalene-4a,6a-dicarboxylate
• CAS: 74725-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₂O₄
• 分子量: 359.249
• InChiKey: NGFIYVXIDZDTTG-UQZDFYISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-dimethyl (4aR,6aS)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,5,6,7,7b-octahydro-1H-cyclobuta[g]cyclopropa[a]naphthalene-4a,6a-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(3S,6R)-10,10-dichlorotetracyclo[6.5.0.03,6.09,11]tridec-1(8)-ene-3,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Strained aromatic systems. Synthesis of cyclopropabenzocyclobutenes, cyclopropanaphthocylobutenes, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a024
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 rac-dimethyl (4aR,6aS)-1,1-dichloro-1a,2,3,4,5,6,7,7b-octahydro-1H-cyclobuta[g]cyclopropa[a]naphthalene-4a,6a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Strained aromatic systems. Synthesis of cyclopropabenzocyclobutenes, cyclopropanaphthocylobutenes, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a024