N-(1-phenylethyl)pent-4-enamide | 1620563-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)pent-4-enamide
• CAS: 1620563-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD24392368
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SSUYEWDZFPPJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)pent-4-enamide 、 2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 在 碘苯二乙酸 、 二氢吡啶 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-7-oxo-7-((1-phenylethyl)amino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下，未活化烯烃与TMSCF（2）CO（2）Et的有效区域选择性加氢二氟甲基化反应。

  摘要：

  已经开发了温和，通用和有效的方法用于未活化烯烃的区域选择性加氢二氟甲基化。此银介导的Csp（3）-CF2键形成反应可轻松访问各种含邻位α-二氟乙酸酯的烷烃。

  DOI：

  10.1039/c4cc04591b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,2-diazido-3-oxohept-6-enoate 、 α-苯乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-(1-phenylethyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯与胺的非常规反应

  摘要：

  我们发现 2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯是一类具有基本未知反应性的化合物，可以通过一种不涉及任何试剂的新策略与胺偶联。2,2-二叠氮乙酸酯是碳-碳键断裂下的非常规离去基团。该反应导致酰胺键的构建，耐受各种官能度，并且在实验简单的条件下在多种溶剂中同样表现良好。我们还证明可以避免 2,2-二叠氮基酰基乙酸酯化合物的分离：在室温下在胺存在下用 (Bu4N)N3 和碘处理酰基乙酸酯时很容易碎裂。通过使用这种方法，具有各种结构基序的多种酰基乙酸酯被直接转化为酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601625

文献信息

• CYCLIC PEPTIDE COMPOUND HAVING HIGH MEMBRANE PERMEABILITY, AND LIBRARY CONTAINING SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3636807A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present inventors have found that when screening for cyclic peptide compounds that can specifically bind to a target molecule, the use of a library including cyclic peptide compounds having a long side chain in the cyclic portion can improve the hit rate for cyclic peptide compounds that can specifically bind to the target molecule. Meanwhile, the present inventors have found that tryptophan and tyrosine residues, which have conventionally been used in oral low molecular-weight pharmaceuticals and are amino acid residues having an indole skeleton or a hydroxyphenyl group, are not suitable for peptides intended to attain high membrane permeability.

  本发明人发现，在筛选能与目标分子特异性结合的环肽化合物时，使用包括环状部分具有长侧链的环肽化合物库，可以提高能与目标分子特异性结合的环肽化合物的命中率。同时，本发明者发现色氨酸和酪氨酸残基不适合用于旨在获得高膜渗透性的肽，这两种残基通常用于口服低分子量药物，是具有吲哚骨架或羟基苯基的氨基酸残基。