(4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester | 80680-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[[4-(2-methylpropyl)-5-oxo-4H-1,3-oxazol-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 80680-99-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: MMXSIEIACKZYPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester 、 benzyl N²-((benzyloxy)carbonyl)-L-lysine hydrochloride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-Gly-Leu-Lys(-Z)-OCH2Ph 、 (S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-[(R)-2-(2-benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The dependence of asymmetric induction on solvent polarity and temperature in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81905-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-leucine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37 %的产率得到(4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  可功能化 II 型 β-转角诱导 α-氨基酸结构单元的不对称合成

  摘要：

  肽模拟物正在成为一类有前途的有效和选择性疗法。在目前这些化合物的方法中，限制性内酰胺的利用是增强活性肽构象的关键因素，开发有效和立体控制的方法来生成此类内酰胺结构单元是一个重要目标。目前的方法通常依赖于现有 α-氨基酸的精制，这样做时，侧链在成环过程中被牺牲。我们报告了一种新的不对称方法，用于构建带有一系列极性和疏水侧链的内酰胺限制的 α-氨基酸结构单元。该化学物质适合快速生成二肽和三肽，并且这些内酰胺稳定 II 型 β 转角的潜力在黑素细胞抑制因子拟肽的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02376

文献信息

• A Simple Preparation of 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles (Oxazolones)
  作者：Francis M. F. Chen、Keiji Kuroda、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1055/s-1979-28634

  日期：——
• CHEN F. M. F.; KURODA K.; BENOITON N. L., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 230-232
  作者：CHEN F. M. F.、 KURODA K.、 BENOITON N. L.

  DOI：——

  日期：——