N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-leucine | 112629-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-leucine
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-DL-leucine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-DL-leucin；(N-Carbobenzoxy-glycyl)-DL-leucin；L-Leucine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]glycyl]-；4-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 112629-22-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MRRLFGAIRAUOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-leucine 在 溴 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 生成 benzyl N-[2-[(1-bromo-3-methylbutyl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽向其膦酸类似物的转化：氨基烷基膦酸和肽II

  摘要：

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86836-8
• 作为产物：
  描述：

  乙基L-亮氨酸酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-leucine
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Lautenschlager, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 68,78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalizable Type II β-Turn-Inducing α-Amino Acid Building Blocks
  作者：Wenzheng Gao、Jiaxin Han、Sophie Greaves、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02376

  日期：2023.9.8

  α-amino acids, and in so doing, the side chain is sacrificed during the ring-forming process. We report a new asymmetric approach to lactam-constrained α-amino acid building blocks bearing a range of polar and hydrophobic side chains. The chemistry is amenable to rapidly generating di- and tripeptides, and the potential for these lactams to stabilize type II β-turns is demonstrated in the synthesis of the

  肽模拟物正在成为一类有前途的有效和选择性疗法。在目前这些化合物的方法中，限制性内酰胺的利用是增强活性肽构象的关键因素，开发有效和立体控制的方法来生成此类内酰胺结构单元是一个重要目标。目前的方法通常依赖于现有 α-氨基酸的精制，这样做时，侧链在成环过程中被牺牲。我们报告了一种新的不对称方法，用于构建带有一系列极性和疏水侧链的内酰胺限制的 α-氨基酸结构单元。该化学物质适合快速生成二肽和三肽，并且这些内酰胺稳定 II 型 β 转角的潜力在黑素细胞抑制因子拟肽的合成中得到了证明。
• Notizen: Entcarbobenzoxylierung von Aminosäuren und Derivaten mit wasserfreier Trifluoressigsäure
  作者：Friedrich Weygand、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1515/znb-1959-0723

  日期：1959.7.1
• Wieland; Heinke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 599, p. 70,78
  作者：Wieland、Heinke

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Ruelius, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 38,41
  作者：Kuhn、Ruelius

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Preparation of 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles (Oxazolones)
  作者：Francis M. F. Chen、Keiji Kuroda、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1055/s-1979-28634

  日期：——