2-Chlor-2',4'-dihydroxy-chalkon | 19739-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Chlor-2',4'-dihydroxy-chalkon
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(2-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 19739-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: HUJPOSGMEWSBGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  482.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-2',4'-dihydroxy-chalkon 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80.5%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Glycolytic Inhibition and Antidiabetic Activity on Synthesized Flavanone Scaffolds with Computer Aided Drug Designing Tools

  摘要：

  背景：糖尿病是一种具有挑战性的代谢紊乱，当HbA1c水平未得到控制时会导致一系列并发症。市场上现有的大部分长期使用的药物可能会导致严重的不良反应。因此，当前的研究重点在于通过合成天然模拟类黄酮类似物来开发治疗糖尿病的药物。 目标：本研究侧重于合成模拟天然类黄酮核心的黄酮衍生物，并对其抗糖尿病和抗氧化活性进行研究，这有助于开发针对糖尿病管理的药物发现。 材料和方法：从1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮衍生物合成了新型的2-苯基-2,3-二氢-香豆素，并利用紫外线、红外线、核磁共振、质谱等技术对其进行表征。通过图论分析确定了药物靶点位点，并通过对其物理化学性质、ADMET研究和分子对接分析进行了体外研究。通过体外（α-淀粉酶抑制实验）和体内模型研究了抗糖尿病和自由基清除效果。利用链脲霉素（STZ）诱导的大鼠作为体内模型。 结果：α-淀粉酶抑制实验显示，具有羟基取代的黄酮类物质HFA1-HFA7具有显著的IC50值。将试验化合物（HFA3-HFA7）以40 mg/kg剂量用于STZ诱导的大鼠，发现HFA5、HFA4和HFA6等具有电子给予基团（如羟基、甲氧基和硫苯基）的化合物明显恢复了血糖水平和抗氧化酶活性，与格列本脲相比。 结论：这些结果表明，天然模拟合成的黄酮类物质具有抗糖尿病和抗氧化性能，有助于开发针对糖尿病管理的药物。

  DOI：

  10.2174/1570180817999201209204523
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯乙酮 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Chlor-2',4'-dihydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外对某些1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物的hMAO-B抑制性评估

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物（3a - k和4a - u），并评估了它们对两种hMAO同工型的抑制作用。发现大多数衍生物是有效的和选择性的hMAO-B抑制剂。尤其是，衍生物3g与选择性抑制剂司来吉兰相比具有更高的hMAO-B亲和力，并具有高选择性指数（SI = 145）。最具选择性的hMAO-B抑制剂是3-甲基类似物3f，SI高于909。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.035

文献信息

• Calcium Hydroxide Is an Efficient Catalyst for Synthesis of Polyhydroxy Chalcones
  作者：P. S. Kulkarni、P. M. Swami、P. K. Zubaidha

  DOI：10.1080/15533174.2012.752392

  日期：2013.1.1

  Calcium hydroxide was found to be an efficient catalyst for synthesis of polyhydroxy chalcones. This method has been employed to synthesize various 2,4-dihydroxychalcones having various substituents on the B ring. The merits of this method include shorter reaction time, inexpensive and easily available catalyst, high yield, and easy workup compared to other reported methods.
• Design, synthesis, and in vitro hMAO-B inhibitory evaluation of some 1-methyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles
  作者：Rossella Fioravanti、Nicoletta Desideri、Mariangela Biava、Luca Proietti Monaco、Laura Grammatica、Matilde Yáñez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.035

  日期：2013.9

  A series of 1-methyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles (3a–k and 4a–u) were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory efficacy towards the two hMAO isoforms. Most of the derivatives were found to be potent and selective hMAO-B inhibitors. In particular, derivative 3g showed greater hMAO-B affinity than selective inhibitor selegiline coupled with high selectivity index (SI = 145)

  设计，合成了一系列1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物（3a - k和4a - u），并评估了它们对两种hMAO同工型的抑制作用。发现大多数衍生物是有效的和选择性的hMAO-B抑制剂。尤其是，衍生物3g与选择性抑制剂司来吉兰相比具有更高的hMAO-B亲和力，并具有高选择性指数（SI = 145）。最具选择性的hMAO-B抑制剂是3-甲基类似物3f，SI高于909。
• Glycolytic Inhibition and Antidiabetic Activity on Synthesized Flavanone Scaffolds with Computer Aided Drug Designing Tools
  作者：Natarajan Kiruthiga、Govindaraj Saravanan、Chellappa Selvinthanuja、Kulandaivel Srinivasan、Thangavel Sivakumar

  DOI：10.2174/1570180817999201209204523

  日期：2021.8.10

  Diabetes mellitus is a challengeable metabolic disorder that leads to a group of complications when the HbA1c level is not maintained. Most of the existing drugs available in the market in long-term use may lead to serious adverse effects. Hence, current research focuses on drug development for the management of diabetes by synthesizing natural mimicking flavonoid analogues.

  This study focused on the synthesis of flavanone derivatives imitating natural flavonoid core and investigated for their antidiabetic and antioxidant activity, which can help in the development of drug discovery targeting diabetic management.

  The novel 2-phenyl-2,3-dihydro-chromen-4-ones were synthesized from 1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one derivatives and characterized using UV, IR, ¹HNMR, ¹³CNMR and mass spectroscopic techniques. Drug target site was determined using graph theoretical analysis and screened the characterized title compounds for their in-silico studies by analyzing their physiochemical properties, ADMET studies, and molecular docking analysis. Antidiabetic and free radical scavenging effects were investigated both by in-vitro (alpha-amylase inhibitory assay) and in-vivo models. Streptozotocin (STZ) induced rats were used as in-vivo models.

  The α-amylase inhibitory assay showed flavanones with hydroxyl substitution HFA1- HFA7 had significant IC50 values. The test compounds (HFA3-HFA7) were investigated for their antidiabetic activity on STZ induced rats at 40 mg/kg. The blood glucose level and antioxidant enzymes were significantly restored by title compounds (HFA5, HFA4, and HFA6) with an electron-donating group such as hydroxyl, methoxy and thiophenyl group on ring B compared to glibenclamide.

  These results suggest that naturally mimicking synthesized flavanone have antidiabetic and antioxidant properties, which can aid in the development of drugs towards diabetes management.

  背景：糖尿病是一种具有挑战性的代谢紊乱，当HbA1c水平未得到控制时会导致一系列并发症。市场上现有的大部分长期使用的药物可能会导致严重的不良反应。因此，当前的研究重点在于通过合成天然模拟类黄酮类似物来开发治疗糖尿病的药物。 目标：本研究侧重于合成模拟天然类黄酮核心的黄酮衍生物，并对其抗糖尿病和抗氧化活性进行研究，这有助于开发针对糖尿病管理的药物发现。 材料和方法：从1,3-二苯基-丙-2-烯-1-酮衍生物合成了新型的2-苯基-2,3-二氢-香豆素，并利用紫外线、红外线、核磁共振、质谱等技术对其进行表征。通过图论分析确定了药物靶点位点，并通过对其物理化学性质、ADMET研究和分子对接分析进行了体外研究。通过体外（α-淀粉酶抑制实验）和体内模型研究了抗糖尿病和自由基清除效果。利用链脲霉素（STZ）诱导的大鼠作为体内模型。 结果：α-淀粉酶抑制实验显示，具有羟基取代的黄酮类物质HFA1-HFA7具有显著的IC50值。将试验化合物（HFA3-HFA7）以40 mg/kg剂量用于STZ诱导的大鼠，发现HFA5、HFA4和HFA6等具有电子给予基团（如羟基、甲氧基和硫苯基）的化合物明显恢复了血糖水平和抗氧化酶活性，与格列本脲相比。 结论：这些结果表明，天然模拟合成的黄酮类物质具有抗糖尿病和抗氧化性能，有助于开发针对糖尿病管理的药物。