2-acetyl-7-methoxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-acetyl-7-methoxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-quinone
• 英文别名: 7-methoxy-2-acetylfuronapthoquinone；2-Acetyl-7-methoxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: VFSZKXSSCLAMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-acetyl-7-methoxynaphtho[2,3-b]furan-4,9-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity on Human Leukemia Cells of Furonaphthoquinones Isolated from <i>Tabebuia</i> Plants

  摘要：

  呋喃萘醌类化合物是抗癌药物分子很有前途的骨架。特别是甲氧基化的呋喃萘醌类化合物是 Tabebuia 植物的特征成分。在这项研究中，我们在钯和亚铜催化剂存在下，通过 Sonogashira 偶联和分子内环化反应，以 3-苯基碘-1,2,4-三氧代-1,2,3,4-四氢萘化物和 3-丁炔-2-醇为原料，进行了有效的一锅级联反应，合成了呋喃萘醌类化合物。此外，我们还证明了合成的呋喃萘醌类化合物对人类白血病 U937 和 HL-60 细胞具有适度的细胞毒性。我们的工作凸显了呋喃并萘醌类化合物作为抗白血病药物的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00011

文献信息

• [EN] NEW NAPHTHO[2,3-B]FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NAPHTHO[2,3-B]FURANE
  申请人：BAN HITOSHI

  公开号：WO2018096401A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a compound useful as a novel antitumor agent targeting a CSC that is important in continuous proliferation of malignant tumor, metastasis and recurrence of cancer, and its resistance to an antitumor agent; a medicament comprising the compound as an active ingredient; a pharmaceutical composition; and an antitumor agent; as well as a method of treating cancer and/or a method of preventing cancer. The present invention provides compounds represented by formula (I) : or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is an oxygen atom or sulfur atom; R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; R2 is a halogen atom or the like; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; m is 0, 1, 2, 3, or 4; and n is 1, 2, 3, or 4 (with the proviso that the sum of m and n is 1, 2, 3, or 4).

  本发明提供了一种化合物，作为一种新型抗肿瘤剂，针对在恶性肿瘤的持续增殖、转移和复发以及其对抗肿瘤药物的耐药性中起重要作用的CSC；一种以该化合物作为活性成分的药物；一种制药组合物；一种抗肿瘤剂；以及治疗癌症和/或预防癌症的方法。本发明提供了由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中X是氧原子或硫原子；R1是氢原子、烷基或类似物；R2是卤原子或类似物；R3是氢原子、烷基或类似物；m是0、1、2、3或4；n是1、2、3或4（前提是m和n的总和为1、2、3或4）。
• Synthesis and Cytotoxicity on Human Leukemia Cells of Furonaphthoquinones Isolated from &lt;i&gt;Tabebuia&lt;/i&gt; Plants
  作者：Ryuta Inagaki、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Kunitomo Watanabe、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1248/cpb.c13-00011

  日期：——

  Furonaphthoquinones are promising skeletons for anticancer drug molecules. In particular, methoxylated furonaphthoquinones are characteristic constituents of Tabebuia plants. In this research, we synthesized the furonaphthoquinones by effective one-pot cascade reactions of 3-phenyliodonio-1,2,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenides with 3-butyn-2-ol in the presence of palladium and cuprous catalysts via Sonogashira coupling and intramolecular cyclization. Furthermore, we demonstrated that the synthetic furonaphthoquinones showed moderate cytotoxicity against human leukemia U937 and HL-60 cells. Our work highlights the importance of furonaphthoquinones as antileukemic agents.

  呋喃萘醌类化合物是抗癌药物分子很有前途的骨架。特别是甲氧基化的呋喃萘醌类化合物是 Tabebuia 植物的特征成分。在这项研究中，我们在钯和亚铜催化剂存在下，通过 Sonogashira 偶联和分子内环化反应，以 3-苯基碘-1,2,4-三氧代-1,2,3,4-四氢萘化物和 3-丁炔-2-醇为原料，进行了有效的一锅级联反应，合成了呋喃萘醌类化合物。此外，我们还证明了合成的呋喃萘醌类化合物对人类白血病 U937 和 HL-60 细胞具有适度的细胞毒性。我们的工作凸显了呋喃并萘醌类化合物作为抗白血病药物的重要性。