6-chloro-3-hydroxy-2-phenyl-4-oxo-4H-1-benzopyran | 93986-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-2-phenyl-4-oxo-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-chloro-3-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；6-chloro-3-hydroxy-2-phenyl-4-benzopyrone；6-Chlor-flavon-3-ol；6-Chloro-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 93986-79-9
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• 分子量: 272.688
• InChiKey: VOWXRVNSRRUPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-2-phenyl-4-oxo-4H-1-benzopyran 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从紫外可见光谱中检测所选溶剂中3-羟基黄酮的光重排产物的前体。

  摘要：

  与3-羟基-2-苯基-4H-铬-4-酮（3HF）和6-氯-3-羟基-2-苯基-4H-铬-4-酮（Cl-3HF）的光化学有关的机理研究已在选定的溶剂中进行了重新研究。通过用乙腈（ACN）和甲醇（MeOH）作为溶剂减去未反应的底物的光谱，就地计算出了3HF和Cl-3HF的光产物的UV-可见光谱。这些光谱与相应的分离的光产物的光谱不同：3-羟基-3-苯基-茚满-1,2-二酮和6-氯-3-羟基-3-苯基-茚满-1,2- dione（简称dione）。通过GC-MS对光产物的分析表明形成了单个可检测产物，即相应的二酮。根据一些实验观察结果，建议原位光产物为2，3-环氧-2-羟基-1-茚满酮（称为环氧化物）代替了前几年报道的二酮。早先，有人提出环氧化物是二酮形成机理的中间产物。这是首次在所选溶剂中直接检测到环氧化物形成的报告。另一方面，显示出用MeOH作为溶剂形成二酮和环氧化物（2∶1）。第二个重要发

  DOI：

  10.1039/c9pp00316a
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2'-hydroxy-5'-chlorophenyl)-2-propen-1-one 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以57 %的产率得到6-chloro-3-hydroxy-2-phenyl-4-oxo-4H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  由 2'-羟基苯乙酮和苯甲醛快速合成 3-羟基黄酮

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 5 期，2023 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2023.2170664

文献信息

• Discovery of a Prenylated Flavonol Derivative as a Pin1 Inhibitor to Suppress Hepatocellular Carcinoma by Modulating MicroRNA Biogenesis
  作者：Yuanyuan Zheng、Wenchen Pu、Jiao Li、Xianyan Shen、Qiang Zhou、Xin Fan、Sheng-Yong Yang、Yamei Yu、Qiang Chen、Chun Wang、Xin Wu、Yong Peng

  DOI：10.1002/asia.201801461

  日期：2019.1.4

  isomerase Pin1 plays a crucial role in the development of human cancers. Recently, we have disclosed that Pin1 regulates the biogenesis of miRNA, which is aberrantly expressed in HCC and promotes HCC progression, indicating the therapeutic role of Pin1 in HCC therapy. Here, 7‐(benzyloxy)‐3,5‐dihydroxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐8‐(3‐methylbut‐2‐en‐1‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one (AF‐39) was identified as a novel Pin1

  肽脯氨酰顺-反异构酶中Pin1在人类癌症的发展至关重要的作用。最近，我们披露了Pin1调节miRNA的生物发生，miRNA在HCC中异常表达并促进HCC进展，表明Pin1在HCC治疗中的治疗作用。在此，7-（苄氧基）-3,5-二羟基-2-（4-甲氧基苯基）-8-（3-甲基丁-2-烯-1-基）-4H-铬-4--1（AF-39）被鉴定为新型的Pin1抑制剂。生化试验表明，AF-39有效抑制中Pin1活性，其IC 50的1.008μ值米，并且还显示中肽基脯氨酰异构酶对中Pin1高选择性。此外，AF‐39以剂量和时间依赖性方式显着抑制HCC细胞的细胞增殖。从机制上讲，AF-39调节XPO5的亚细胞分布并增加HCC细胞中miRNA的生物发生。这项工作为HCC治疗提供了有希望的先导化合物，突出了基于miRNA的疗法对人类癌症的治疗潜力。
• Synthesis of Flavonols via Pyrrolidine Catalysis: Origins of the Selectivity for Flavonol versus Aurone
  作者：Wei Xiong、Xiaohong Wang、Xianyan Shen、Cuifang Hu、Xin Wang、Fei Wang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01869

  日期：2020.10.16

  method for flavonol from 2′-hydroxyl acetophenone and benzaldehyde promoted by pyrrolidine under an aerobic condition in water is established. This protocol was supported by efficient synthesis of 44 common examples and three natural products. The α, β-unsaturated iminium ion (enimine ion E) was proved to be the key intermediate in the reaction. H218O and 18O2 isotope tracking experiments demonstrated

  建立了一种在水中好氧条件下由吡咯烷促进的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛合成黄酮醇的新方法。该协议得到44个常见实例和三种天然产物的有效合成的支持。事实证明，α，β-不饱和亚胺离子（亚胺离子E）是反应的关键中间体。H 2 18 O和18 O 2同位素跟踪实验表明，水和好氧气氛对于确保转化都必不可少。黄酮醇或金酮的选择性源自溶剂触发的中间体，该中间体由分离的亚胺的紫外可见光谱确定。酚亚胺EA在水中占主导地位，酮烯胺中间体EB在乙腈中盛行。在环化和[2 + 2]氧化的关键步骤之后，在吡咯烷和氧的存在下，EA通过EI（两性离子样的酚氧基亚胺离子）通过EI生成黄酮醇。EB通过路径II进行，这是由EB与吡咯烷和氧气共同光解而引发的自由基过程，从而生成金酮。初步的机械研究报道。
• Oxidation of Flavonols Using Lead(IV) Acetate in Acidic Methanol
  作者：Devinder Kumar、Om V. Singh

  DOI：10.1080/00397919208019315

  日期：1992.5

  Abstract Oxidation of Flavonols (1a-h) and 6-propionyl-flavonols (1i-j) to 2,3-dimethoxy-3-hydroxyflavanones (2a-h) and 2,3-dimethoxy-3-hydroxyflavanones (2i-j), respectively using lead(IV) acetate in methanol in presence of perchloric acid and the mechanism of this transformation has been described.

  摘要 黄酮醇 (1a-h) 和 6-丙酰基-黄酮醇 (1i-j) 氧化为 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2a-h) 和 2,3-二甲氧基-3-羟基黄烷酮 (2i-j) ，分别在高氯酸存在下在甲醇中使用乙酸铅（IV），并且已经描述了这种转化的机制。
• Absorption and Fluorescent Studies of 3-Hydroxychromones
  作者：Radhika Khanna、Ramesh Kumar、Aarti Dalal、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1007/s10895-015-1623-0

  日期：2015.9

  The synthesis and spectral studies of variously substituted 3-hydroxychromones have been carried out. A key relationship between the structural motif of synthesized 3-hydroxychromones (3-HCs) and their fluorescent properties was found. The chromones substituted with electron-donating group at 4′-position expressed the red shift of the N* and T* band and also exhibited the increased fluorescent intensity ratio while the chromones with electron-withdrawing group showed the blue shift of the N* and T* band. Therefore, these 3-HCs may behave as the possible fluorescent probes.

  已经进行了各种取代的3-羟基色酮的合成和光谱研究。发现了合成的 3-羟基色酮 (3-HC) 的结构基序与其荧光特性之间的关键关系。 4'位被给电子基团取代的色酮表现出N*和T*带的红移，并且荧光强度比增加，而带有吸电子基团的色酮则表现出N*和T*带的蓝移。 T*带。因此，这些 3-HC 可能充当可能的荧光探针。
• Photoisomerization of allyl ethers: syntheses of vinyl ethers
  作者：Satish C Gupta、Mohamad Yusuf、Somesh Sharma、Surinder Arora

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01366-7

  日期：2002.9

  A synthesis of vinyl ethers through the photoisomerization of allyl ethers is described.

  描述了通过烯丙基醚的光异构化合成乙烯基醚的方法。