13-azido-3-oxo-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)tridecanamide | 1175052-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 13-azido-3-oxo-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)tridecanamide
• 英文别名: 13-azido-3-oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)tridecanamide
• CAS: 1175052-15-9
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₄
• 分子量: 352.434
• InChiKey: HSGUVILDNZUEEW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  121.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-azido-3-oxo-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)tridecanamide 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应的共价抑制

  摘要：

  作为种群密度函数的细菌之间基因表达的化学协调受一种称为“群体感应”(QS) 的机制的调节。铜绿假单胞菌中的 QS 是一种在免疫功能低下患者中引起疾病​​的机会性病原体，由转录激活因子 LasR 与其配体 3-oxo-C(12)-HSL 结合介导，导致毒力因子在人群范围内分泌和生物膜的形成。我们使用一组亲电探针靶向铜绿假单胞菌中的 QS，该探针旨在共价结合 LasR 结合口袋中的 Cys79，从而特异性抑制 QS 调节的基因表达，并同时减少毒力因子分泌和生物膜形成。

  DOI：

  10.1021/ja903292v
• 作为产物：
  描述：

  、 高丝氨酸内酯氢溴酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-azido-3-oxo-3-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)tridecanamide
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应的共价抑制

  摘要：

  作为种群密度函数的细菌之间基因表达的化学协调受一种称为“群体感应”(QS) 的机制的调节。铜绿假单胞菌中的 QS 是一种在免疫功能低下患者中引起疾病​​的机会性病原体，由转录激活因子 LasR 与其配体 3-oxo-C(12)-HSL 结合介导，导致毒力因子在人群范围内分泌和生物膜的形成。我们使用一组亲电探针靶向铜绿假单胞菌中的 QS，该探针旨在共价结合 LasR 结合口袋中的 Cys79，从而特异性抑制 QS 调节的基因表达，并同时减少毒力因子分泌和生物膜形成。

  DOI：

  10.1021/ja903292v

文献信息

• [EN] COVALENT INHIBITION OF BACTERIAL QUORUM SENSING<br/>[FR] INHIBITION PAR FORMATION DE LIAISON COVALENTE, DE LA DÉTECTION DU QUORUM PAR DES BACTÉRIES
  申请人：NAT INST FOR BIOTECHNOLOGY IN THE NEGEV

  公开号：WO2011001419A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Inhibitors of bacterial communication, such as quorum sensing, and method of use and manufacture thereof.

  细菌通讯抑制剂，如群体感应，以及其使用和制造方法。