(S)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide | 1313396-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]-2-(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide
• CAS: 1313396-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: AXHKEBIAKFQXPG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以83%的产率得到3-氧代-N-[(3S)-2-氧代四氢呋喃-3-基]辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有高对映体纯度的N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的合成的稳健途径

  摘要：

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.059
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxyhexylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 水 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (S)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有高对映体纯度的N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的合成的稳健途径

  摘要：

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.059

文献信息

• Robust routes for the synthesis of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity
  作者：James T. Hodgkinson、Warren R.J.D. Galloway、Mariangela Casoli、Harriet Keane、Xianbin Su、George P.C. Salmond、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.059

  日期：2011.6

  structural analogues is of significant biological interest in the development of methods to manipulate bacterial quorum sensing systems in a useful fashion. In this Letter we report robust routes for the synthesis of a range of N-acylated-l-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules. Crucially, we have analysed the enantiopurity of the final AHLs and in all cases, excellent levels were observed.

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。