3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-gulono-1,4-lactone | 216872-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: 3,5-O-benzylidene-6-O-tert-butyldimethylsilyl-L-gulono-γ-lactone；(2S,4S,4aR,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-6-one
• CAS: 216872-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆Si
• 分子量: 380.513
• InChiKey: ICBHFQCUXXGIFX-UJHHCITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-gulono-1,4-lactone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-xylo-hex-2-ulosonic acid 1,4-lactone 2-hydrate
  参考文献：
  名称：

  cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。

  DOI：

  10.1071/c98157
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-L-古洛糖酸内酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,5-O-benzylidene-6-O-t-butyldimethylsilyl-L-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。

  DOI：

  10.1071/c98157

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF POLYHYDROXYLATED ALKALOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DES ALCALOÏDES POLYHYDROXYLÉS
  申请人：MNL PHARMA LTD

  公开号：WO2006008493A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A process for the production of a polyhydroxylated bicyclic (e.g. pyrrolizidine such as casuarine (10), indolizidine or quinolizidine) alkaloid comprises the cyclisation of a pyrrolidine or piperidine intermediate having three or more free hydroxyl groups.

  一种用于生产多羟基双环（例如吡咯里西啶，例如相思豆碱（10）、吲哚里西啶或喹诺里西啶）生物碱的过程，包括将具有三个或更多自由羟基的吡咯烷或哌啶中间体进行环合。
• First synthesis of L-ascorbic acid (vitamin C) from a non-carbohydrate source
  作者：Martin Banwell、Simon Blakey、Gwion Harfoot、Robert Longmore

  DOI：10.1039/a806062b

  日期：——

  The enantiopure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via 3,5-O-benzylidene-L-gulonolactone (8), into L-ascorbic acid (1).
• cis-1,2-Dihydrocatechols in Chemical Synthesis: First Synthesis of L-Ascorbic Acid (Vitamin C) from a Non-Carbohydrate Source
  作者：Martin G. Banwell、Simon Blakey、Gwion Harfoot、Robert W. Longmore

  DOI：10.1071/c98157

  日期：——

  The cis-1,2-dihydrocatechol (2), which is obtained in enantiopure form by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via 3,5-O-benzylidene-L-gulono-1,4-lactone (8), into L-ascorbic acid (1).

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）是通过微生物氧化氯苯而得到的对映体。 通过微生物对氯苯的氧化作用，将对映体形式的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）转化为对映体形式、 通过 3,5-O-亚苄基-L-谷甾醇-1,4-内酯（8）转化为 L-抗坏血酸（1）。