diphenylmethyl 2-<(1-p-methoxybenzylthio)cyclopentyl>-2-<(methylthio)methylimino>acetate | 75996-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diphenylmethyl 2-<(1-p-methoxybenzylthio)cyclopentyl>-2-<(methylthio)methylimino>acetate
• 英文别名: diphenylmethyl 2-[(1-p-methoxybenzylthio)cyclopentyl]-2-[(methylthio)methylimino]acetate
• CAS: 75996-04-2
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₃S₂
• 分子量: 519.729
• InChiKey: YIOSHUOMFUDKEH-DFKUXCBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 2-<(1-p-methoxybenzylthio)cyclopentyl>-2-<(methylthio)methylimino>acetate 在 硫化氢 、 氯 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (3SR,5SR,6RS)-6-azido-3-diphenylmethoxycarbonylpenam-2-spirocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  与青霉素和头孢菌素有关的研究。第6部分。（±）-二去青霉素-螺环戊烷体系的合成

  摘要：

  （±）-6-叠氮基-3-羧基penam-2-螺旋环戊烷（18）和（20）–（23）的二苯甲基和苄基酯是由2-氨基-2-（1-巯基环戊基）乙酸（1）。Penam主链通过在氯磺酰氯（14）-（17）与氯化锡（II）的还原性环化反应中形成1,5-键而完成。母体非稠合β-内酰胺（8）-（11）是由（6-）或（7）的二苯基甲基或苄基[1-（对甲氧基苄硫基）环戊基] -2-[（甲硫基）甲基亚氨基]乙酸苄酯制备的，叠氮基乙酰氯和三乙胺。当在该反应中使用（6）时，则将2-甲硫基-3-叠氮基乙酰基噻唑烷-5-螺环戊烷羧酸酯（12）和二苯基甲基2-叠氮基乙酰氨基-2-[（1- p分离出副产物-甲氧基苄硫基）环戊基]乙酸酯（13）。

  DOI：

  10.1039/p19800002228
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-<(1-p-methoxybenzylthio)cyclopentyl>acetic acid 在 硫化氢 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 diphenylmethyl 2-<(1-p-methoxybenzylthio)cyclopentyl>-2-<(methylthio)methylimino>acetate
  参考文献：
  名称：

  与青霉素和头孢菌素有关的研究。第6部分。（±）-二去青霉素-螺环戊烷体系的合成

  摘要：

  （±）-6-叠氮基-3-羧基penam-2-螺旋环戊烷（18）和（20）–（23）的二苯甲基和苄基酯是由2-氨基-2-（1-巯基环戊基）乙酸（1）。Penam主链通过在氯磺酰氯（14）-（17）与氯化锡（II）的还原性环化反应中形成1,5-键而完成。母体非稠合β-内酰胺（8）-（11）是由（6-）或（7）的二苯基甲基或苄基[1-（对甲氧基苄硫基）环戊基] -2-[（甲硫基）甲基亚氨基]乙酸苄酯制备的，叠氮基乙酰氯和三乙胺。当在该反应中使用（6）时，则将2-甲硫基-3-叠氮基乙酰基噻唑烷-5-螺环戊烷羧酸酯（12）和二苯基甲基2-叠氮基乙酰氨基-2-[（1- p分离出副产物-甲氧基苄硫基）环戊基]乙酸酯（13）。

  DOI：

  10.1039/p19800002228