N-allyl-N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 870264-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 870264-49-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: KHWLQFKCUPLVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6,6-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)hexahydro-1,5,7-trioxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stereodivergent synthesis of deoxyimino sugars

  摘要：

  Both cis- and trans-2-substituted-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-ols have been prepared via an aldol condensation-ring-closing metathesis sequence. A stereodivergent synthesis of optionally functionalized deoxyimino sugars was achieved via asymmetric dihydroxylation or epoxidation/nucleophilic substitution of these tetrahydropyridines. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.014
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙烯基)甘氨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-allyl-N-(2-hydroxy-1-hydroxymethylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stereodivergent synthesis of deoxyimino sugars

  摘要：

  Both cis- and trans-2-substituted-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-ols have been prepared via an aldol condensation-ring-closing metathesis sequence. A stereodivergent synthesis of optionally functionalized deoxyimino sugars was achieved via asymmetric dihydroxylation or epoxidation/nucleophilic substitution of these tetrahydropyridines. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.014