tert-butyl (2S,4R)-2-[[(1R,2R)-2-ethenyl-1-methoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 915317-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-[[(1R,2R)-2-ethenyl-1-methoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 915317-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 354.403
• InChiKey: OQRSYHTXFDSABT-HBGPKNEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-[[(1R,2R)-2-ethenyl-1-methoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,4R,6S,7Z,14S,18S)-14-cyclopentyloxycarbonylamino-18-(4-nitro-benzoyloxy)-2,15-dioxo-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0^4,6]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌卡宾催化的取代乙烯基环丙烷的差向异构化反应：机理分析

  摘要：

  报道了一种新型的钌卡宾催化的乙烯基环丙烷差向异构化反应。反应速率很大程度上取决于溶液中钌配体的存在。当使用第一代Grubbs催化剂时，迅速建立了5.3：1的差向异构体平衡比，但是当使用第一代Hoveyda催化剂时，仅在添加额外的膦或氮配体的情况下才观察到差向异构。NMR和动力学研究表明，异构化反应是通过钌环戊烯的中间体发生的。该观察结果表明，合成实用性的环丙基亚甲基钌卡宾可以通过经由其他途径获得的钌-环戊烯来获得。

  DOI：

  10.1021/jo061587o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-methyl 1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylate tosylate salt 、 Boc-L-羟脯氨酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到tert-butyl (2S,4R)-2-[[(1R,2R)-2-ethenyl-1-methoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌卡宾催化的取代乙烯基环丙烷的差向异构化反应：机理分析

  摘要：

  报道了一种新型的钌卡宾催化的乙烯基环丙烷差向异构化反应。反应速率很大程度上取决于溶液中钌配体的存在。当使用第一代Grubbs催化剂时，迅速建立了5.3：1的差向异构体平衡比，但是当使用第一代Hoveyda催化剂时，仅在添加额外的膦或氮配体的情况下才观察到差向异构。NMR和动力学研究表明，异构化反应是通过钌环戊烯的中间体发生的。该观察结果表明，合成实用性的环丙基亚甲基钌卡宾可以通过经由其他途径获得的钌-环戊烯来获得。

  DOI：

  10.1021/jo061587o

文献信息

• Epimerization Reaction of a Substituted Vinylcyclopropane Catalyzed by Ruthenium Carbenes:  Mechanistic Analysis
  作者：Xingzhong Zeng、Xudong Wei、Vittorio Farina、Elio Napolitano、Yibo Xu、Li Zhang、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Nelu Grinberg、Sherry Shen、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo061587o

  日期：2006.11.1

  A novel ruthenium carbene-catalyzed epimerization of vinylcyclopropanes is reported. The reaction rate strongly depends on the presence of ruthenium ligands in solution. When the first-generation Grubbs catalyst is employed, a 5.3:1 equilibrium ratio of epimers is established quickly, but when a first-generation Hoveyda catalyst is employed, epimerization is observed only if an additional phosphine

  报道了一种新型的钌卡宾催化的乙烯基环丙烷差向异构化反应。反应速率很大程度上取决于溶液中钌配体的存在。当使用第一代Grubbs催化剂时，迅速建立了5.3：1的差向异构体平衡比，但是当使用第一代Hoveyda催化剂时，仅在添加额外的膦或氮配体的情况下才观察到差向异构。NMR和动力学研究表明，异构化反应是通过钌环戊烯的中间体发生的。该观察结果表明，合成实用性的环丙基亚甲基钌卡宾可以通过经由其他途径获得的钌-环戊烯来获得。