ethyl (S)-2-acetoxy-3-phenylpropanoate | 956-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-2-acetoxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 956-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NPZXJVJAHYWLJR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基乙酰氧基(二乙氧基磷酰)乙酸酯 在 ethane 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 96.25h， 生成 ethyl (S)-2-acetoxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Enantioselective Hydrogenation of α-Acyloxyacrylates

  摘要：

  通过醛和 2-乙酰氧基-2-(二乙氧基磷酰)乙酸乙酯的 Wittig-Horner 反应，制备了大量的δ-乙酰氧基丙烯酸酯，这些乙酸乙酯很容易从乙醛酸水合物中获得。随后使用 Rh-DIPAMP 和 Ru-BINAP（ee = 82-98%）对形成的δ-乙酰氧基丙烯酸酯进行对映选择性氢化，生成相应的δ-乙酰氧基羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25656

文献信息

• Heavyweight “R-SMS-Phos” Ligands in the Olefins’ Hydrogenation Arena
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol100184p

  日期：2010.3.19

  A series of enantiopure P-stereogenic 1,2-bis[(o-RO-phenyl)(phenyl)phosphino]ethane (R-SMS-Phos) ligands wherein R= i-Pr, i-Bu, t-Bu, 3-Pen, and CH2TMS was assessed in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of an indicative set of olefins. The best performing t-Bu-SMS-Phos ligand was screened against a wide range of representative classes of standard and new olefinic substrates such as dehydroamido esters

  一系列对映纯的P-立体异构1,2-双[（o -RO-苯基）（苯基）膦基]乙烷（R-SMS-Phos）配体，其中R = i -Pr，i -Bu，t -Bu，3 -苯和CH 2 TMS是在Rh（I）催化的一组指示性烯烃的氢化反应中评估的。表现最佳吨-Bu-SMS-Phos href=https://www.molaid.com/MS_34505 target="_blank">OS配体筛选对宽范围的代表类标准和新的烯烃底材如dehydroamido酯，脱氢α酰氨基膦酸酯，烯酰胺，衣康酸酯，丙烯酸酯，乙烯醇的，α-苯甲酸磷新戊酯，α-（2-吡啶基N-氧化物）苯乙烯和α-（1-羟亚氨基乙基）苯乙烯。在温和的条件下可获得出色的对映选择性和高TOF。
• DiPAMP’s Big Brother “<i>i-</i>Pr-SMS-Phos” Exhibits Exceptional Features Enhancing Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation of Olefins
  作者：Michel Stephan、Damjan Šterk、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.200900621

  日期：2009.11

  Switching Knowles DiPAMP’s DiPAMP=1,2-bis[(o-anisyl)(phenyl)phosphino]- ethane} MeO groups with i-PrO ones led to the i-Pr-SMS-Phos i-Pr-SMS-Phos=1,2-bis[(o-isoprop- oxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} ligand which displayed a boosted catalyst activity coupled with an enhanced enantioselectivity in the rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of a wide-range of representative olefinic substrates (dehydro-α-amido

  用i- PrO交换Knowles DiPAMP的DiPAMP = 1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]-乙烷} MeO基导致i -Pr-SMS-Phos i -Pr-SMS-Phos 1,2,2-双[（邻-异丙氧基苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体在铑（I）催化的一系列代表性烯烃加氢反应中显示出增强的催化剂活性和增强的对映选择性底物（脱氢-α-酰胺酸，衣康酸酯，丙烯酸酯，酰胺，烯醇乙酸酯，α，α-二芳基乙烯等）。研究了铑（I）-（i -Pr-SMS-Phos）的催化曲线，揭示了其结构属性和耐用性，与通常的趋势相反，31P NMR分析表明，其甲基（Z）-α-乙酰氨基二十二烷酸酯（MAC）加合物由1.4：1的反向非对映异构体组成，有利于反应性最强的非对映异构体。
• Sundholm, Oskari; Kanerva, Liisa T., ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 625 - 640
  作者：Sundholm, Oskari、Kanerva, Liisa T.

  DOI：——

  日期：——