methyl 3,5-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-β-D-mannofuranoside | 121195-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-β-D-mannofuranoside
• 英文别名: benzyl (1S,4R,5R,7R,8R)-7-methoxy-4,8-bis(phenylmethoxy)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 121195-22-0
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₆
• 分子量: 489.568
• InChiKey: FLKFNWAXHSCLIF-CRWBFSFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-β-D-mannofuranoside 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON., 45,(1989) N 1, C. 327-336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-β-D-mannofuranoside 、 氯甲酸苄酯 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON., 45,(1989) N 1, C. 327-336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical synthesis of deoxymannojirimycin and of (2s,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid from D-glucose
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80060-2

  日期：1989.1

  Deoxymannojirimycin [1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol] may be prepared in moderate amounts in an overall yield of 35% in ten steps from diacetone glucose; the key step is formation of the piperidine ring by intramolecular nucleophilic displacement of a triflate at C-2 of a methyl glucofuranoside by a nitrogen function at C-6, irrespective of the anomeric configuration of the sugar. A synthesis of (2S

  脱氧甘露糖霉素[1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇]可以由二丙酮葡萄糖经十步以中等量制备，总收率为35％。关键步骤是无论糖的端基构型如何，都通过C-6处的氮官能团通过甲基葡糖呋喃糖苷的C-2处三氟甲磺酸酯的分子内亲核取代形成哌啶环。报道了（2S，3R，4R，5R）-3，4，5-三羟基哌酸的合成。