2-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-(tetrahydrofuran-2-ylidene)acetonitrile | 1415115-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-(tetrahydrofuran-2-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-(oxolan-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 1415115-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: FTNXJBSJVILNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸胍 、 2-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-(tetrahydrofuran-2-ylidene)acetonitrile 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以81%的产率得到3-[2,6-diamino-5-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)pyrimidin-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-二氨基-5-杂芳基嘧啶作为二氢叶酸还原酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  摘要已经开发了通过2-杂芳基-2-（四氢-2-呋喃基）乙腈与am的环转化反应制备6-氨基-5-杂芳基嘧啶衍生物的合成方法。发现一些2,6-二氨基-5-（1,3-苯并噻唑-2-基）嘧啶对人二氢叶酸还原酶显示适度的抑制活性。进行分子对接以评估该系列化合物在酶的活性位点的结合模式。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2032-7
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-(tetrahydrofuran-2-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden)acetonitriles with 1,3-N,N-Binucleophiles

  摘要：

  The reactions of 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden)acetonitriles with 1,3-N,N-binucleophiles have been investigated. The mechanisms of the reactions have been discussed. Domino reactions of 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden) acetonitriles with amidines can provide an efficient access to 3-[2-substituted 6-amino-5-hetaryl-4-pyrimidinyl]-1-propanols.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290435

文献信息

• Synthesis of 2-(2-hetaryl)-6-hydroxy-3-(R-amino)-2-hexenenitriles
  作者：O. V. Khilya、T. A. Volovnenko、A. V. Turov、R. I. Zubatyuk、O. V. Shishkin、Yu. M. Volovenko

  DOI：10.1007/s10593-013-1208-2

  日期：2013.3

  The reaction of 2-hetaryl-2-(tetrahydrofuran-2-ylidene)acetonitriles and 6-chloro-2-(2-hetarylidene)-3-oxohexanenitriles with amines was studied. It was shown that the reaction of primary aliphatic amines with 6-chloro-2-(2-hetarylidene)-3-oxohexanenitriles takes place through a stage involving the formation of 2-hetaryl-2-(tetrahydrofuran-2-ylidene)acetonitriles followed by opening of the furanylidene fragment of the latter and the formation of 2-(2-hetaryl)-6-hydroxy-3-(R-amino)-2-hexenenitriles.