1-[4-(4-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)butyl]piperazine | 522649-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-[4-(4-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)butyl]piperazine
• 英文别名: 1-[4-(4-Fluoro-1-benzothiophen-3-yl)butyl]piperazine
• CAS: 522649-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₁FN₂S
• 分子量: 292.421
• InChiKey: IHMMACFFACZSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴苯并[B]噻吩 、 1-[4-(4-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)butyl]piperazine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-7-yl)-4-[4-(4-fluorobenzo[b]thiophene-3-yl)butyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基烷基苯并[ b ]噻吩的制备

  摘要：

  我们报告有效地进入取代的3-（ω-氨基烷基）-苯并[ b ]噻吩，允许快速产生结构多样性。α，ω-二卤代酮与硫酚的烷基化，然后酸催化的环化反应导致3-（ω-氨基烷基）苯并[ b ]噻吩的有效合成。2-碳乙氧基衍生物是使用定向邻位金属化方法制备的。这些衍生物易于转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390611
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二氯-2-己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-[4-(4-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)butyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基烷基苯并[ b ]噻吩的制备

  摘要：

  我们报告有效地进入取代的3-（ω-氨基烷基）-苯并[ b ]噻吩，允许快速产生结构多样性。α，ω-二卤代酮与硫酚的烷基化，然后酸催化的环化反应导致3-（ω-氨基烷基）苯并[ b ]噻吩的有效合成。2-碳乙氧基衍生物是使用定向邻位金属化方法制备的。这些衍生物易于转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390611

文献信息

• Preparation of 3-aminoalkylbenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Frank Burkamp、Stephen R. Fletcher

  DOI：10.1002/jhet.5570390611

  日期：2002.11

  report an efficient entry into substituted 3-(ω-aminoalkyl)-benzo[b]thiophenes that allows rapid generation of structural diversity. Alkylation of α,ω-dihaloketones with thiophenols followed by acid-catalysed cyclisation led to an efficient synthesis of 3-(ω-aminoalkyl)benzo[b]thiophenes. 2-Carboethoxy derivatives were prepared using a directed ortho-metallation approach. These derivatives were readily

  我们报告有效地进入取代的3-（ω-氨基烷基）-苯并[ b ]噻吩，允许快速产生结构多样性。α，ω-二卤代酮与硫酚的烷基化，然后酸催化的环化反应导致3-（ω-氨基烷基）苯并[ b ]噻吩的有效合成。2-碳乙氧基衍生物是使用定向邻位金属化方法制备的。这些衍生物易于转化为相应的胺。