(S)-3-Amino-N-[(R)-1-({(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-1-methoxycarbonyl-ethoxy}-methoxy-phosphoryl)-3-methyl-butyl]-succinamic acid tert-butyl ester | 207985-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-N-[(R)-1-({(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-1-methoxycarbonyl-ethoxy}-methoxy-phosphoryl)-3-methyl-butyl]-succinamic acid tert-butyl ester
• CAS: 207985-96-4
• 化学式: C₃₀H₅₀N₃O₁₀P
• 分子量: 643.715
• InChiKey: ANDJRASSSBBXOK-BPCGMODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  181.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-N-[(R)-1-({(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-1-methoxycarbonyl-ethoxy}-methoxy-phosphoryl)-3-methyl-butyl]-succinamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  青霉素的大环抑制剂。3. P2 和 P1' 之间桥接抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  通过应用全面的设计和建模方案，通过连接 P1' 和 P2 侧链，大环肽基膦酸酯 5 源自青霉素的无环抑制剂 4 的结合结构；还合成并评估了无环类似物 6 和 7 以进行比较。正如对一组相关抑制剂所观察到的那样，1-3 [Meyer, JH; 巴特利特，PAJ 上午。化学 社会。1998, 120, xxxx]，发现 pH 4.5 下的结合亲和力与整个系列的构象灵活性程度成反比，7 (Ki = 1300 nM)、6 (Ki = 42 nM) 和 5 (Ki = 0.10 nM)，尽管差异要大得多。

  DOI：

  10.1021/ja973713z
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-3-Amino-N-[(R)-1-({(S)-2-[3-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-1-methoxycarbonyl-ethoxy}-methoxy-phosphoryl)-3-methyl-butyl]-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素的大环抑制剂。3. P2 和 P1' 之间桥接抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  通过应用全面的设计和建模方案，通过连接 P1' 和 P2 侧链，大环肽基膦酸酯 5 源自青霉素的无环抑制剂 4 的结合结构；还合成并评估了无环类似物 6 和 7 以进行比较。正如对一组相关抑制剂所观察到的那样，1-3 [Meyer, JH; 巴特利特，PAJ 上午。化学 社会。1998, 120, xxxx]，发现 pH 4.5 下的结合亲和力与整个系列的构象灵活性程度成反比，7 (Ki = 1300 nM)、6 (Ki = 42 nM) 和 5 (Ki = 0.10 nM)，尽管差异要大得多。

  DOI：

  10.1021/ja973713z