dimethyl 2-acetyl-5-(3-aminopropyl-N-methylcarboxylate)-3,4-furandicarboxylate | 126685-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: dimethyl 2-acetyl-5-(3-aminopropyl-N-methylcarboxylate)-3,4-furandicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-acetyl-5-(3-((methoxycarbonyl)amino)propyl)-3,4-furandicarboxylate；dimethyl 2-acetyl-5-{3-[(methoxycarbonyl)amino]propyl}-3,4-furandicarboxylate；dimethyl 2-acetyl-5-[3-(methoxycarbonylamino)propyl]furan-3,4-dicarboxylate
• CAS: 126685-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: VVNIHQZPAMTZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-diazo-1,3-dioxobutyl)-2-piperidinone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-acetyl-5-(3-aminopropyl-N-methylcarboxylate)-3,4-furandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AZA substituted polycycles via rhodium (II) carboxylate induced cyclization of diazoimides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99326-2

文献信息

• Bimolecular cycloaddition reactions of isomünchnones derived from the rhodium(II) catalyzed cyclization of diazo pyrrolidinones
  作者：Albert Padwa、Donald L. Hertzog

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86338-9

  日期：1993.3

  pyrrolidinones with a catalytic amount of rhodium(II) acetate in refluxing benzene results first in the formation of a rhodium carbenoid which then cyclizes onto the neighboring carbonyl oxygen to produce an isomünchnone ring system. Subsequent cycloaddition across the pi-bond of an added dipolarophile affords 1,3-dipolar cycloadducts in high yield. The isomünchnone derived from 2-diazoacetyl-2-pyrrolidinone reacts

  在回流的苯中用催化量的乙酸铑（II）处理重氮取代的吡咯烷酮，首先导致形成铑类胡萝卜素，然​​后将其环化到相邻的羰基氧上以生成异麦角酮环系统。随后的环加成反应越过所添加的双极性亲和剂的π键，可以高收率获得1,3-偶极环加合物。衍生自2-重氮乙酰基-2-吡咯烷酮的异麦角酮与富电子（二乙基乙烯酮乙缩醛）和缺电子（N-苯基马来酰亚胺，甲基乙烯基酮）的双极性亲和剂容易反应。区域化学结果完全符合FMO理论。通过半经验AMAC计算确定了异辛酮的前沿轨道系数。当使用乙炔双极性亲电子试剂作为捕集剂时，没有分离出预期的偶极环加合物，而是进行了4 + 2-环还原，从而获得了呋喃异氰酸酯。通过与甲醇反应，将异氰酸酯表征为其氨基甲酸酯衍生物。