1,2-bis[5-methyl-2'(2"pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene | 850245-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis[5-methyl-2'(2"pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis[5'-methyl-2'-(2''-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene；4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-(5-methyl-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methyl-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole；4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(5-methyl-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)cyclopenten-1-yl]-5-methyl-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 850245-44-2
• 化学式: C₂₃H₁₄F₆N₄S₂
• 分子量: 524.513
• InChiKey: WAYKTGFUDGCMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[5-methyl-2'(2"pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene 以 乙腈 为溶剂， 生成 7,7,8,8,9,9-Hexafluoro-3a,3b-dimethyl-2,5-di-pyridin-2-yl-3a,7,8,9-tetrahydro-3bH-3,4-dithia-1,6-diaza-trindene
  参考文献：
  名称：

  两种新的具有螯合位点的1,2-双（噻唑基）全氟环戊烯的合成和光致变色

  摘要：

  两个新 的二噻唑基醚1a {1,2-双[5'-甲基-2'-（2''-吡啶基）噻唑基]全氟 环戊烯}和2a {1,2-双[4'-甲基-2'-（2合成了'''-吡啶基）噻唑基]全氟环戊烯}。它们的光致变色行为已经在溶液中以及在结晶相中进行了充分研究。它们显示出抗疲劳和热不可逆的光致变色反应，其中超过80％的闭环形式（分别为1b和2b）处于光平稳状态。在紫外线照射下，1a的无色溶液变成紫色，而2a溶液的黄色变得更浓。他们之间的明显差异电子吸收光谱通过DFT计算重现。最后，尽管在结构上密切相关，但只有1a在结晶相中显示出光致变色，而2a显示出溶液中荧光的可逆光调制。

  DOI：

  10.1039/b409274k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-羧硫酸胺 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,2-bis[5-methyl-2'(2"pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  两种新的具有螯合位点的1,2-双（噻唑基）全氟环戊烯的合成和光致变色

  摘要：

  两个新 的二噻唑基醚1a {1,2-双[5'-甲基-2'-（2''-吡啶基）噻唑基]全氟 环戊烯}和2a {1,2-双[4'-甲基-2'-（2合成了'''-吡啶基）噻唑基]全氟环戊烯}。它们的光致变色行为已经在溶液中以及在结晶相中进行了充分研究。它们显示出抗疲劳和热不可逆的光致变色反应，其中超过80％的闭环形式（分别为1b和2b）处于光平稳状态。在紫外线照射下，1a的无色溶液变成紫色，而2a溶液的黄色变得更浓。他们之间的明显差异电子吸收光谱通过DFT计算重现。最后，尽管在结构上密切相关，但只有1a在结晶相中显示出光致变色，而2a显示出溶液中荧光的可逆光调制。

  DOI：

  10.1039/b409274k

文献信息

• Photo-controlled release and uptake of Cu(hfac)2 in solution for a binuclear copper complex with a photochromic dithiazolylethene bridging ligand
  作者：Marion Giraud、Anne Léaustic、Régis Guillot、Pei Yu、Pierre Dorlet、Rémi Métivier、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1039/b901201j

  日期：——

  A photochromic dithiazolylethene was used as bridging ligand to synthesize a series of homometallic binuclear complexes. It was found that the photochromic activity of the bridging ligand was maintained in solution only in the case of the copper binuclear complex. EPR studies revealed not only a weak magnetic coupling between the two copper ions, but also an interesting photo-controlled release and

  光致变色 二噻唑基用作桥联配体来合成一系列同金属双核配合物。发现仅在铜双核络合物的情况下，桥配体的光致变色活性在溶液中得以维持。EPR研究不仅揭示了两个铜离子之间的弱磁耦合，而且还揭示了溶液中Cu（hfac）2部分的有趣的光控释放和吸收。
• Strong Photomechanical Effects in Photochromic Organic Microcrystals
  作者：I. Colombier、S. Spagnoli、A. Corval、P. L. Baldeck、M. Giraud、A. Léaustic、P. Yu

  DOI：10.1080/15421400590947199

  日期：2005.6.1
• Synthesis and photochromism of two new 1,2-bis(thiazolyl)perfluorocyclopentenes with chelating sites
  作者：Marion Giraud、Anne Léaustic、Marie-France Charlot、Pei Yu、Michèle Césario、Christian Philouze、Robert Pansu、Keitaro Nakatani、Eléna Ishow

  DOI：10.1039/b409274k

  日期：——

  Two new dithiazolylethenes, 1a 1,2-bis[5′-methyl-2′-(2′′-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene} and 2a 1,2-bis[4′-methyl-2′-(2′′-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene}, have been synthesized. Their photochromic behavior has been fully investigated in solution as well as in the crystalline phase. They display both fatigue-resistant and thermally irreversible photochromic reactions, with more than

  两个新 的二噻唑基醚1a 1,2-双[5'-甲基-2'-（2''-吡啶基）噻唑基]全氟 环戊烯}和2a 1,2-双[4'-甲基-2'-（2合成了'''-吡啶基）噻唑基]全氟环戊烯}。它们的光致变色行为已经在溶液中以及在结晶相中进行了充分研究。它们显示出抗疲劳和热不可逆的光致变色反应，其中超过80％的闭环形式（分别为1b和2b）处于光平稳状态。在紫外线照射下，1a的无色溶液变成紫色，而2a溶液的黄色变得更浓。他们之间的明显差异电子吸收光谱通过DFT计算重现。最后，尽管在结构上密切相关，但只有1a在结晶相中显示出光致变色，而2a显示出溶液中荧光的可逆光调制。
• Easy and efficient tuning of the photochromic properties of 1,2-bis[5′-methyl-2′-(2″-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene
  作者：Marion Giraud、Anne Léaustic、Régis Guillot、Pei Yu、Francois Maurel、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.078

  日期：2009.4

  Photochromic properties of the tilted compound could be easily tuned by simple oxidation of the peripheral pyridine groups by mCBPA. The mono- and bis-oxidized dithiazolylethenes were found to display both Solution and single crystalline state photochromisms. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.