(+/-)-methyl 5-(N-benzoyl)amino-4-oxohexanoate | 77921-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 5-(N-benzoyl)amino-4-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 5-benzamido-4-oxohexanoate
• CAS: 77921-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: REOSFPXLLQWIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 5-(N-benzoyl)amino-4-oxohexanoate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-1-(5-Benzoylamino-4-oxo-hexanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-1- [5-（苯甲酰氨基）-1,4-二氧代-6-苯基己基] -L-脯氨酸和类似物的新颖合成：有效的血管紧张素转化酶抑制剂。

  摘要：

  开发了一种新的合成（S）-1- [5-（苯甲酰氨基）-1,4-二氧代-6-苯基己基] -L-脯氨酸（1）和23种类似物的方法。δ-（酰基氨基）-γ-酮酸中间体是使用3-羰基甲氧基丙酰氯通过改良的Dakin-West反应获得的。L-脯氨酸的酰化和非对映异构体混合物的重结晶在三个反应步骤中得到光学纯的标题化合物。证实了体外血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性为1。还发现一些新型类似物（6、11、13和17）是体外有效的ACE抑制剂，IC50为1.4-8.8 x 10（-9）M（卡托普利的IC50 = 0.9 x 10（- 8）M）。在体内，这些化合物（6、11、17和18）的活性比卡托普利低得多，尤其是通过口服途径。针对血压正常的大鼠的血管紧张素I（AI）攻击，1和6在30 mg / kg口服时产生小于50％的抑制，但是在3 mg / kg iv下产生57至82％的抑制。两种途径的抑制持续不到

  DOI：

  10.1021/jm00140a010
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 diethylzinc 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-methyl 5-(N-benzoyl)amino-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Chain extension of amino acid skeletons: preparation of ketomethylene isosteres

  摘要：

  Ketomethylene isosteric replacements for peptide bonds were generated through a zinc carbenoid-mediated chain extension reaction in which a variety of amino acid-derived beta-keto esters are converted to gamma-keto esters in a single step. The reaction tolerates a variety of protecting groups and amino acid side chains with no epimerization of the amino acid stereocenter. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00052-8