2-(2'-pyridyl)-5-bromo-4-methylthiazole | 850245-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-pyridyl)-5-bromo-4-methylthiazole
• 英文别名: 4-methyl-5-bromo-2-(2'-pyridyl)thiazole；2-(5-Bromo-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)pyridine；5-bromo-4-methyl-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 850245-47-5
• 化学式: C₉H₇BrN₂S
• mdl: MFCD19358900
• 分子量: 255.138
• InChiKey: YZMFMRJEMAPOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 2-(2'-pyridyl)-5-bromo-4-methylthiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到1,2-bis[4'-methyl-2'-(2''-pyridyl)thiazolylt]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  两种新的具有螯合位点的1,2-双（噻唑基）全氟环戊烯的合成和光致变色

  摘要：

  两个新 的二噻唑基醚1a {1,2-双[5'-甲基-2'-（2''-吡啶基）噻唑基]全氟 环戊烯}和2a {1,2-双[4'-甲基-2'-（2合成了'''-吡啶基）噻唑基]全氟环戊烯}。它们的光致变色行为已经在溶液中以及在结晶相中进行了充分研究。它们显示出抗疲劳和热不可逆的光致变色反应，其中超过80％的闭环形式（分别为1b和2b）处于光平稳状态。在紫外线照射下，1a的无色溶液变成紫色，而2a溶液的黄色变得更浓。他们之间的明显差异电子吸收光谱通过DFT计算重现。最后，尽管在结构上密切相关，但只有1a在结晶相中显示出光致变色，而2a显示出溶液中荧光的可逆光调制。

  DOI：

  10.1039/b409274k
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-pyridinyl)thiazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(2'-pyridyl)-5-bromo-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  两种新的具有螯合位点的1,2-双（噻唑基）全氟环戊烯的合成和光致变色

  摘要：

  两个新 的二噻唑基醚1a {1,2-双[5'-甲基-2'-（2''-吡啶基）噻唑基]全氟 环戊烯}和2a {1,2-双[4'-甲基-2'-（2合成了'''-吡啶基）噻唑基]全氟环戊烯}。它们的光致变色行为已经在溶液中以及在结晶相中进行了充分研究。它们显示出抗疲劳和热不可逆的光致变色反应，其中超过80％的闭环形式（分别为1b和2b）处于光平稳状态。在紫外线照射下，1a的无色溶液变成紫色，而2a溶液的黄色变得更浓。他们之间的明显差异电子吸收光谱通过DFT计算重现。最后，尽管在结构上密切相关，但只有1a在结晶相中显示出光致变色，而2a显示出溶液中荧光的可逆光调制。

  DOI：

  10.1039/b409274k

文献信息

• Dithiazolylethene-based molecular switches for nonlinear optical properties and fluorescence: synthesis, crystal structure and ligating properties
  作者：Marion Giraud、Anne Léaustic、Régis Guillot、Pei Yu、Pascal G. Lacroix、Keitaro Nakatani、Robert Pansu、François Maurel

  DOI：10.1039/b704806h

  日期：——

  Two photochromic dithiazolylethene-based derivatives (1a and 2a) incorporating a push–pull structural motif D–π–A are synthesized and structurally characterized. The photochemical reactions, which reversibly modify the connection between the electron donor and acceptor, result in simultaneous and effective photo-modulations of their NLO and fluorescent properties. The photo-switchable NLO behaviors are investigated theoretically by performing INDO calculations. The presence of chelating sites in 2a allows the synthesis of various metal complexes: Cu(hfac)2·2a, Mn(hfac)2·2a and Ag(2a)2CF3SO3. Their crystal structures are determined.

  合成了两个基于二硫氮杂乙烯的具有推-拉结构特征的衍生化合物（1a和2a），并对其结构进行了表征。光化学反应能够可逆地改变电子供体和受体之间的连接，从而同时有效地调节其非线性光学（NLO）和荧光性能。通过执行INDO计算，理论上研究了光控开关的非线性光学行为。2a中存在配位位点，使得可以合成各种金属配合物：Cu（hfac）2·2a、Mn（hfac）2·2a和Ag（2a）2CF3SO3。它们的晶体结构被确定。