(S)-3-Methyl-2-[[methyl-(2-pyridinylmethyl)amino ]carbonyl]aminobutyric acid | 144163-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-[[methyl-(2-pyridinylmethyl)amino ]carbonyl]aminobutyric acid
• 英文别名: (S)-3-Methyl-2-[[methyl-(2-pyridinylmethyl)amino]carbonyl]aminobutyric acid；N-(N-(2-pyridylmethyl)-N-methylaminocarbonyl)-(L)-valine；N,N-(2-pyridyl methyl)-(methyl)-amino-carbonyl-valine；N,N-(2-pyridyl methyl)-(methyl)-aminocarbonyl-valine；N-(N-2-pyridylmethyl-N-methylaminocarbonyl)-valine；N-((N-Methyl-N-((2-pyridinyl)methyl)amino)carbonyl)valine；(2S)-3-methyl-2-[[methyl(pyridin-2-ylmethyl)carbamoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 144163-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• mdl: MFCD13279535
• 分子量: 265.312
• InChiKey: NAJOUQZXHNSJHB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-[[methyl-(2-pyridinylmethyl)amino ]carbonyl]aminobutyric acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 A 76889
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的基于对称性的抑制剂。酰化的2,4-二氨基-1,5-二苯基-3-羟基戊烷和2,5-二氨基-1,6-二苯基己烷-3,4-二醇的结构活性研究。

  摘要：

  描述了两种新的基于对称性的HIV蛋白酶抑制剂（负责人类免疫缺陷病毒成熟的酶）的构效关系。从铅化合物3-6开始，探讨了向对称或假对称抑制剂的一个或两个末端添加极性杂环末端基团的效果。水溶性增加> 1000倍，同时在体外保持对纯化的HIV-1蛋白酶的有效抑制和抗HIV活性。在大鼠中进行的药代动力学研究表明，单醇基和二醇基抑制剂的吸收特性存在显着差异。抑制剂19在大鼠中的口服生物利用度为19％；但是，体外获得的Cmax未能超过抗HIV EC50。在大鼠中口服给药后未获得实质性的二醇类有效抑制剂的血浆水平。然而，几种抑制剂的水溶性和体外抗病毒活性的最佳组合支持了它们在静脉治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm00055a003
• 作为产物：
  描述：

  2-[(甲氨基)甲基]吡啶 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-3-Methyl-2-[[methyl-(2-pyridinylmethyl)amino ]carbonyl]aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的基于对称性的抑制剂。酰化的2,4-二氨基-1,5-二苯基-3-羟基戊烷和2,5-二氨基-1,6-二苯基己烷-3,4-二醇的结构活性研究。

  摘要：

  描述了两种新的基于对称性的HIV蛋白酶抑制剂（负责人类免疫缺陷病毒成熟的酶）的构效关系。从铅化合物3-6开始，探讨了向对称或假对称抑制剂的一个或两个末端添加极性杂环末端基团的效果。水溶性增加> 1000倍，同时在体外保持对纯化的HIV-1蛋白酶的有效抑制和抗HIV活性。在大鼠中进行的药代动力学研究表明，单醇基和二醇基抑制剂的吸收特性存在显着差异。抑制剂19在大鼠中的口服生物利用度为19％；但是，体外获得的Cmax未能超过抗HIV EC50。在大鼠中口服给药后未获得实质性的二醇类有效抑制剂的血浆水平。然而，几种抑制剂的水溶性和体外抗病毒活性的最佳组合支持了它们在静脉治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm00055a003

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05621109A1

  公开（公告）日：1997-04-15

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula: ##STR1## is disclosed wherein the terms R.sub.1, R.sub.2, R.sub.5, R.sub.6, Y, Y', m and n are herein defined.

  公开了一种抑制反转录病毒蛋白酶的化合物，其化学式为：##STR1## 其中，术语R.sub.1、R.sub.2、R.sub.5、R.sub.6、Y、Y'、m和n在此定义。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。
• 5-Amino-4-Hydroxyhexansäurederivate als Therapeutika
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0532466A2

  公开（公告）日：1993-03-17

  Beschrieben sind Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Niederalkoxycarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Benzyloxycarbonyl, welches unsubstituiert oder durch bis zu drei unabhängig voneinander aus Fluor, Haloniederalkyl, Niederalkanoyl, Sulfo, Niederalkylsulfonyl und Cyano ausgewählte Reste substituiert ist, Heterocyclyloxycarbonyl, worin Heterocyclyl über ein Kohlenstoffatom gebunden ist, einen der genannten Carbonylreste, worin die bindende Carbonylgruppe durch eine Thiocarbonylgruppe ersetzt ist, Heterocyclylsulfonyl, Niederalkylsulfonyl oder N-(Heterocyclylniederalkyl)-N-niederalkyl-aminocarbonyl bedeutet, B1 eine Bindung oder ein bivalentes Radikal einer α-Aminosäure bedeutet, welches N-terminal mit R1 und C-terminal mit der Aminogruppe am R2-CH2- tragenden Kohlenstoffatom verbunden ist, R2 und R3 unabhängig voneinander Phenyl oder Cyclohexyl, wobei diese Reste unsubstituiert oder durch ein bis drei unabhängig aus Hydroxy, Niederalkoxy, Halo, Haloniederalkyl, Sulfo, Niederalkylsulfonyl, Cyano und Nitro ausgewählte Reste substituiert sind, bedeuten, A1 eine Bindung zwischen -C=O und A2 oder ein bivalentes Radikal einer α-Aminosäure bedeutet, welches N-terminal mit der Gruppe -C=O und C-terminal mit A2 verbunden ist, A2 ein bivalentes Radikal einer α-Aminosäure bedeutet, welches N-terminal mit A1 und C-terminal mit der Gruppe NR4R5 verbunden ist, oder A1 und A2 zusammen ein bivalentes Radikal eines Dipeptides bilden, dessen zentrale Amidbindung reduziert ist und das N-terminal mit der Gruppe -C=O und C-terminal mit der Gruppe NR4R5 verbunden ist, und R4 und R5 gemeinsam mit dem bindenden Stickstoffatom unsubstituiertes oder substituiertes Thiomorpholino oder Morpholino bedeuten, und die Salze dieser Verbindungen, sofern salzbildende Gruppen vorliegen, oder hydroxygeschützte Derivate davon. Diese HIV-Proteaseinhibitoren dienen zur Behandlung von AIDS.

  所述化合物的化学式为 其中 R1 是氢、低级烷氧基羰基、杂环羰基、未被取代或最多被三个独立选自氟、卤代-低级烷基、低级烷酰基、磺酰基、低级烷磺酰基和氰基的基取代的苄氧羰基、杂环羰基（其中杂环羰基通过一个碳原子键合）、上述羰基之一（其中键合的羰基被硫代羰基取代）、杂环烷基磺酰基、低级烷基磺酰基或 N-(杂环烷基-低级烷基)-N-低级烷基-氨基羰基， B1 是键或α-氨基酸的二价基，其 N 端连接 R1，C 端连接 R2-CH2 含碳原子上的氨基，R2 和 R3 独立地是苯基或环己基，这些基是未取代的或被羟基、低级烷氧基、卤代、卤代烷基或环己基中的一至三个独立地取代、A1 表示 -C=O 和 A2 之间的键，或 N 端连接基团 -C=O 并 C 端连接 A2 的 α- 氨基酸的二价基，A2 表示 N 端连接 A1 并 C 端连接基团 NR4R5 的 α- 氨基酸的二价基、或 A1 和 A2 共同构成二肽的二价基，其中心酰胺键被还原，且 N 端与基团 -C=O 相连，C 端与基团 NR4R5 相连，R4 和 R5 连同结合氮原子表示未取代或取代的硫代吗啉或吗啉，以及这些化合物的盐类（如果存在成盐基团）或其羟基保护衍生物。这些艾滋病毒蛋白酶抑制剂可用于治疗艾滋病。
• Antiretrovirale hydrazinderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0604368A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel worin R₁ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, Acyl, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl; Sulfo; oder durch unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl substituiertes Sulfonyl bedeuten, mit der Massgabe, dass höchstens einer der Reste R₁ und R₉ Wasserstoff bedeutet; und R₂ und R₈ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl bedeuten; R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl oder Aryl bedeuten; R₅ Acyloxy bedeutet; R₆ Wasserstoff bedeutet; und R₇ unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl oder Aryl bedeutet; sowie Salze der genannten Verbindungen, sofern salzbildende Gruppen vorliegen; diese Verbindungen zeigen antiretrovirale Wirksamkeit.

  式中的化合物 其中 R₁ 和 R𠢙 相互独立地为氢、酰基、未取代或取代的烷基；磺酰基；或被未取代或取代的烷基、芳基或杂环基取代的磺酰基，但 R₁ 和 R𠢙 自由基中最多有一个是氢；R₂ 和 R₈ 相互独立地为氢或未取代或取代的烷基； R₃ 和 R₄ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷基、未取代或取代的环烷基或芳基； R₅ 表示酰氧基； R₆ 表示氢； R₇ 表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的环烷基或芳基； 以及上述化合物的盐类，只要存在成盐基团；这些化合物具有抗逆转录病毒活性。
• Intermediates for preparing retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0997459A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  An intermediate of the formula: and an intermediate of the formula: or an acid addition salt thereof.

  公式的中间体： 和 式的中间体 或其酸加成盐。