2-[3-[3-[3-(chloromethyl)-5-tert-butylsalicyl]-5-tert-butylsalicyl]-5-tert-butylsalicyl]-6-(chloromethyl)-4-tert-butylphenol | 219800-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-[3-[3-[3-(chloromethyl)-5-tert-butylsalicyl]-5-tert-butylsalicyl]-5-tert-butylsalicyl]-6-(chloromethyl)-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2-[[5-tert-butyl-3-[[5-tert-butyl-3-(chloromethyl)-2-hydroxyphenyl]methyl]-2-hydroxyphenyl]methyl]-6-[[5-tert-butyl-3-(chloromethyl)-2-hydroxyphenyl]methyl]phenol
• CAS: 219800-57-4
• 化学式: C₄₅H₅₈Cl₂O₄
• 分子量: 733.859
• InChiKey: VCWHFYPXXKPZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 2-[3-[3-[3-(chloromethyl)-5-tert-butylsalicyl]-5-tert-butylsalicyl]-5-tert-butylsalicyl]-6-(chloromethyl)-4-tert-butylphenol 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸残基的手性高氮杂[4]芳烃的合成：外消旋季铵离子的分子识别。

  摘要：

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。

  DOI：

  10.1021/jo020300u
• 作为产物：
  描述：

  3-<3-<3-<3-(Hydroxymethyl)-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butyl-2-hydroxybenzyl Alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3-[3-[3-(chloromethyl)-5-tert-butylsalicyl]-5-tert-butylsalicyl]-5-tert-butylsalicyl]-6-(chloromethyl)-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸残基的手性高氮杂[4]芳烃的合成：外消旋季铵离子的分子识别。

  摘要：

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。

  DOI：

  10.1021/jo020300u

文献信息

• Facile syntheses of homothia- and homoazacalixarenes
  作者：Kazuaki Ito、Takanori Nagai、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1002/jhet.5570370516

  日期：2000.9

  2-ethanedithiol in high yields. In contrast, the simi lar reactions of the trimers with 1,3-propanedithiol instead of 1,2-ethanedithiol gave 1:1 macrocycles, hexahomodithiacalix[3]arenes, in good yields. Homoazacalixarenes were also prepared from the analogous reactions using piperazines. These macrocycles adopt a cone-like form as a preferable conformation in solution.

  从双（氯甲基）苯酚甲醛三聚体与1,2-乙二硫醇的2：2环化反应中，可以方便地制备出十ahomoththiacalix [6]芳烃。相反，三聚体与1，3-丙二硫酚而不是1，2-乙二硫醇的相似反应产生了1：1大环，即六高二硫杂杯[3]芳烃，收率很高。还使用哌嗪从类似的反应中制备了高氮杂二氮杂芳烃。这些大环化合物采用锥状形式作为溶液中的优选构象。
• Syntheses of Chiral Calixarene Analog Incorporating Amino Acid Residues: Molecular Recognition for a Racemic Ammonium Ion by the Macrocycles
  作者：Kazuaki Ito、Atsushi Kida、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1246/cl.1998.1221

  日期：1998.12

  Chiral calixarene analog incorporating amino acid residues into macrocyclic rings was prepared. The macrocycles form a chiral concave, which is induced by the chiral transmission from the amino acid to the phenol-formaldehyde tetramer unit through the hydrogen bonds. Molecular recognition for a chiral ammonium ion by the macrocycles was investigated.

  制备了将氨基酸残基掺入大环中的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹面，这是由氨基酸通过氢键手性传递到苯酚-甲醛四聚体单元引起的。研究了大环对手性铵离子的分子识别。
• Syntheses of Chiral Homoazacalix[4]arenes Incorporating Amino Acid Residues:  Molecular Recognition for Racemic Quaternary Ammonium Ions
  作者：Kazuaki Ito、Motoyoshi Noike、Atsushi Kida、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1021/jo020300u

  日期：2002.10.1

  Chiral calixarene analogues incorporating amino acid residues into the macrocyclic rings were prepared from the cyclization reactions of bis(chloromethyl)phenol-formaldehyde tetramer with amino acid methyl ester in moderate yields. The macrocycles form a chiral concavity, which is induced by the chiral transmission from the point chirality of the amino acid residues to the phenol-formaldehyde tetramer

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。