trans-3,4-epoxynon-1-ene | 77192-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans-3,4-epoxynon-1-ene
• 英文别名: (2S,3S)-2-Ethenyl-3-pentyloxirane
• CAS: 77192-31-5；86210-24-4；94633-53-1；109837-37-8；120293-92-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PZWZUMMWEHRHFB-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzoate 、 trans-3,4-epoxynon-1-ene 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 168.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  -1,4-addition of carboxylate salts to cyclic allylic epoxides mediated by cuprous chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81431-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-phenylsulfanylnon-1-en-4-ol 在 sodium hydroxide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 trans-3,4-epoxynon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Hydrozirconation of Allenyl Sulfide for Generatingγ-Thio-substituted Allylzirconium Species and Its Reaction with Carbonyl Compounds

  摘要：

  丙二烯硫醚的氢锆化生成γ-硫代-烯丙基二茂锆物种，其与醛和酮反应以高度区域和立体选择性方式生成反烯属β-硫基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.231

文献信息

• Selective Condensation of [3-(Alkylthio)allyl]titanium Reagent with Carbonyl Compounds
  作者：Kyoji Furuta、Yoshihiko Ikeda、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2781

  日期：1984.10

  [3-(Ethylthio)allyl]titanium reagent generated easily from allyl ethyl sulfides condensed with aldehydes to give erythro-β-hydroxy sulfides in highly regio- and stereoselective manner. In contrast, crotyl ethyl sulfide reacted with aldehydes affording δ-hydroxy vinyl sulfide exclusively. The substitution pattern of the starting sulfide can have a pronounced effect on the selectivity in this condensation reaction

  [3-(乙硫基)烯丙基]钛试剂很容易从烯丙基乙基硫化物与醛缩合生成赤型-β-羟基硫化物，以高度区域和立体选择性的方式。相比之下，巴豆基乙基硫醚与醛反应仅提供 δ-羟基乙烯基硫醚。起始硫化物的取代模式对该缩合反应的选择性有显着影响。获得的赤型-β-羟基硫化物立体选择性地转化为反式乙烯基环氧乙烷或 1,3-链二烯。
• Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel; Zahneisen, Thomas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 539 - 554
  作者：Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel、Zahneisen, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• -1,4-addition of carboxylate salts to cyclic allylic epoxides mediated by cuprous chloride
  作者：J.P. Marino、Juan C. Jaén

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81431-8

  日期：1983.1
• Hydrozirconation of Allenyl Sulfide for Generating<i>γ</i>-Thio-substituted Allylzirconium Species and Its Reaction with Carbonyl Compounds
  作者：Masao Chino、Guang Hao Liang、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1996.231

  日期：1996.3

  Hydrozirconation of allenyl sulfide generates a γ-thio-allylzirconocene species, which reacts with aldehydes and ketones to give anti olefinic β-sulfenyl alcohols in highly regio- and stereoselective manner.

  丙二烯硫醚的氢锆化生成γ-硫代-烯丙基二茂锆物种，其与醛和酮反应以高度区域和立体选择性方式生成反烯属β-硫基醇。