Tert-butyl-[2-[(6-chloropurin-9-yl)oxymethyl]-4-diethoxyphosphorylbutoxy]-dimethylsilane | 133866-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Tert-butyl-[2-[(6-chloropurin-9-yl)oxymethyl]-4-diethoxyphosphorylbutoxy]-dimethylsilane
• CAS: 133866-89-4
• 化学式: C₂₀H₃₆ClN₄O₅PSi
• 分子量: 507.042
• InChiKey: UEGUIHVRSWBNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[2-[(6-chloropurin-9-yl)oxymethyl]-4-diethoxyphosphorylbutoxy]-dimethylsilane 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到9-[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-diethoxyphosphorylbutoxy]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of new phosphonobutoxypurines

  摘要：

  A series of new 9-(4-phosphonobutoxy)purines was synthesized and evaluated as antiviral agents. 9-(4-Phosphonobutoxy)guanine displayed potent and selective activity against HIV-1 in peripheral blood lymphocytes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00400-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl>phosphonate 在 咪唑 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tert-butyl-[2-[(6-chloropurin-9-yl)oxymethyl]-4-diethoxyphosphorylbutoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of new phosphonobutoxypurines

  摘要：

  A series of new 9-(4-phosphonobutoxy)purines was synthesized and evaluated as antiviral agents. 9-(4-Phosphonobutoxy)guanine displayed potent and selective activity against HIV-1 in peripheral blood lymphocytes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00400-3

文献信息

• Antiviral phosphonylalkoxy purines
  申请人：Beecham p.l.c.

  公开号：US05166198A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy or amino; R.sub.2 is hydrogen or amino; R.sub.3 is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.4 is hydrogen or (when R.sub.3 =H and Z is a bond or CH.sub.2) hydroxy, acyloxy, hydroxymethyl or acyloxymethyl; Z is a bond, or a group CHR.sub.8 wherein R.sub.8 is hydrogen, or (when R.sub.3 =R.sub.4 =H), R.sub.8 is hydroxy, acyloxy, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.5 is a group of formula: ##STR2## wherein R.sub.6 and R.sub.7 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and optionally substituted phenyl.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐：其中R₁为羟基或氨基；R₂为氢或氨基；R₃为氢、羟甲基或醋酰氧甲基；R₄为氢或（当R₃=H且Z为键或CH₂时）羟基、醋酰氧基、羟甲基或醋酰氧甲基；Z为键，或基团CHR₈，其中R₈为氢，或（当R₃=R₄=H时），R₈为羟基、醋酰氧基、羟甲基或醋酰氧甲基；R₅为下列基团：其中R₆和R₇分别选自氢、C₁-₆烷基和可选择取代的苯基。
• Synthesis and antiviral activity of new phosphonobutoxypurines
  作者：Michael R. Harnden、Halina T. Serafinowska

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00400-3

  日期：1996.9

  A series of new 9-(4-phosphonobutoxy)purines was synthesized and evaluated as antiviral agents. 9-(4-Phosphonobutoxy)guanine displayed potent and selective activity against HIV-1 in peripheral blood lymphocytes. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd